3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-riboaldofuranose | 156742-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-riboaldofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-prop-2-enoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 156742-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SQETVCAUXZBATA-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-riboaldofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 重铬酸吡啶 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-riboaldofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599

文献信息

• Ring-selective syntheses of homochiral oxepanes and tetrahydropyrans from carbohydrates via intramolecular nitrone or nitrile oxide cycloadditions
  作者：Tony K. M. Shing、Wing-Chuen Fung、Ching-Hung Wong

  DOI：10.1039/c39940000449

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-pentodialdofuranoses afford oxepanes or tetrahydropyrans selectively whereas the intramolecular cycloadditions of nitrile oxides derived from the same aldehydes give exclusively tetrahydropyrans.

  由3 - O-烯丙基-1,2 - O-异亚丙基-α-D-戊二醛呋喃酮酶形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应选择性地提供氧杂环戊烷或四氢吡喃，而由相同醛衍生的腈氧化物的分子内环加成反应仅产生四氢吡喃。 。
• Design and synthesis of novel sugar-oxasteroid-quinone hybrids
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1039/b418659a

  日期：——

  A new class of sugar–oxasteroid–quinone hybrid molecules has been designed and synthesized involving an efficient enyne metathesis/Diels–Alder reaction strategy.

  通过一种高效的烯炔元合成/Diels-Alder 反应策略，设计并合成了一类新的糖-类橙皮苷-醌杂化分子。
• Synthesis of enantiomeric pyrans from a 3--allylallose derivative by the application of intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Anup Bhattacharjya、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00832-w

  日期：1995.6

  The intramolecular nitrone cycloaddition of three sets of 3-O-allylpyranose and the corresponding homochiral 3-O-allylfuranose-5-aldehyde derivatives was studied; one set derived from D-allose gave rise to only pyran derivatives which were converted to enantiomeric pyranoisoxazolidines via minor degradations.
• Efficient and Facile Glycol Cleavage Oxidation Using Improved Silica Gel-Supported Sodium Metaperiodate
  作者：Yong-Li Zhong、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1021/jo9621581

  日期：1997.4.1
• Sequential Enyne-Metathesis/Diels-Alder Strategy: Rapid Access to Sugar-Oxasteroid-Quinone Hybrids
  作者：Ashik A. Sayyad、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201700599

  日期：2017.9.15

  sugar-oxasteroid-quinone hybrid molecules. For the synthesis of series of sugar-oxasteroid-quinone hybrid analogues, 1, 2, 5, 6-diisopropylidine-D-glucose was chosen as the chiral pool starting material. A range of sugar derived enynes are synthesized from a common precursor and their treatment with various quinone dienophiles in Diels-Alder reaction conditions resulted in a library of sugar-oxasteroid-quinone

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库