sacrophytol O | 121340-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sacrophytol O
• 英文别名: sarcophytol O；sarcophytol H；(1S,2Z,4E,8S,12E)-5,13-dimethyl-9-methylidene-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,12-triene-1,8-diol
• CAS: 121340-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: JFSARYOZYBUKDE-OBKYXHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sacrophytol O 、 氯仿 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1192-1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sarcophytol A acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 高氯酸 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 sacrophytol O
  参考文献：
  名称：

  海洋萜烯和萜类化合物。V. Sarcophytol A（一种来自软珊瑚Sarcophyton glaucum的有效抗肿瘤促进剂）的氧化。

  摘要：

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2331

文献信息

• Xishaglaucumins A—J, New Cembranoids with <scp>Anti‐Inflammatory</scp> Activities from the South China Sea Soft Coral <i>Sarcophyton glaucum</i>
  作者：Jin‐Feng Li、Yan‐Bo Zeng、Wang‐Sheng Li、Hui Luo、Hai‐Yan Zhang、Yue‐Wei Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202100564

  日期：2022.1

  Ten new cembrane-type diterpenoids, namely xishaglaucumins A—J (1—10), along with ten known related ones (11—20), have been isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum collected off the Xisha Island in the South China Sea. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis, quantum mechanical nuclear magnetic resonance (QM-NMR) methods, X-ray diffraction analysis, chemical methods

  从南海西沙岛采集的软珊瑚Sarcophyton glaucum中分离出10种新的Cembrane型二萜类化合物，即西沙青光素A-J(1-10)，以及10种已知的相关二萜(11-20) 。它们的结构通过广泛的光谱分析、量子力学核磁共振 (QM-NMR) 方法、X 射线衍射分析、化学方法以及与文献报道数据的比较来阐明。新化合物 1、5 和已知化合物 11、12、16 和 20 的绝对构型通过化学方法或使用 Cu Kα ( λ = 1.5417 Å)的 X 射线衍射分析确定。在体外 生物测定表明，化合物 4 对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 小胶质细胞炎症反应具有抑制作用。
• KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1192-1196
  作者：KOBAYASHI, MASARU、OSABE, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MASARU;KONDO, KAZUHIKO;OSABE, KATSUNORI;MITSUHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2331-2341
  作者：KOBAYASHI, MASARU、KONDO, KAZUHIKO、OSABE, KATSUNORI、MITSUHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Masaru; Osabe, Katsunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1192 - 1196
  作者：Kobayashi, Masaru、Osabe, Katsunori

  DOI：——

  日期：——
• Marine terpenes and terpenoids. V. Oxidation of sarcophytol A, a potent anti-tumor-promoter from the soft coral sarcophyton glaucum.
  作者：MASARU KOBAYASHI、KAZUHIKO KONDO、KATSUNORI OSABE、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.36.2331

  日期：——

  Sarcophytol A (1a), a potent anti-tumor-promotor cembranoid from the soft coral Sarcophyton glaucum, was subjected to various oxidation reactions. m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 1a gave two epoxides (2a, 2b) which were converted to the corresponding diols 6b, 11b, 12b, 12'b and triols 4b, 9b. Lithium aluminum deuteride reduction of 2a gave a C-7 monodeuterated diol; this was used as a model experiment for the tritiation of 1a. Chromic acid oxidation of 1a gave seco-cembranoids 13b-18, a dienone 19, and a dihydrofuran derivative 20a. Sarcophytol A acetate (1b) was less reactive in chromic acid oxidation and afforded a seco-aldehyde 22a and a dihydroxy derivative 23a in low yield. Hydrolysis of 22a followed by acid treatment afforded the furan 18. Hydrolysis of 23a gave a triol, which, on further oxidation, gave the aldehyde 16, the major product of the chromic acid oxidation of 1a.

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。