Methyl 9,12-dioxododecanoate | 50266-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 9,12-dioxododecanoate
• 英文别名: 11-formyl-9-oxo-undecanoic acid methyl ester；9-Keto-12-oxo-dodecanoic acid, methyl ester
• CAS: 50266-44-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: SJULCEAJEGOXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9,12-dioxododecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氧代环戊-1-烯-1-庚酸
  参考文献：
  名称：

  2-烷基环戊烯酮的合成。茉莉酮，二氢茉莉酮和前列腺素的前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a003
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 二甲基硫 、 lithium diethylamide 、 草酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Methyl 9,12-dioxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes

  摘要：

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27330

文献信息

• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as a new convenient formyl anion equivalent for conjugate addition and aldol reactions.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79260-4

  日期：1993.6

  The anion of the title compound, simply generated in the presence of catalytic amount of triethylamine, acts as nucleophilic acylating equivalent of formaldehyde reacting with both common electrophilic olefins or aldehydes to give moderate to good yield of Michael or aldol adducts respectively, which are easily hydrolized by dilute acid at ambient to temperature to afford the corresponding aldehydes

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它充当甲醛的亲核酰化当量，与常见的亲电子烯烃或醛反应，分别产生中等至良好收率的Michael或Aldol加合物，易于水解在室温至室温下用稀酸稀释，得到相应的醛。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• Process for preparing 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid
  申请人：Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：US04894473A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  A multistep process for preparing 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid is described. Novel intermediates are also described.

  描述了制备7-(2-己基-5-羟基环戊基)-庚酸的多步过程。还描述了新型中间体。
• A Short Route to 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one
  作者：Carla Boga、Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1986-31618

  日期：——

  The prostaglandin intermediate 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one (5) has been prepared by a short synthetic sequence, consisting of the reaction of 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-ethylmagnesium bromide (1) with methyl 9-chloro-9-oxononanoate (2), followed by cleavage of the dioxolane ring of 3 and base-induced cyclisation of 4.

  前列腺素中间体2-(6-甲氧基羧基六烷基)-环戊-2-烯-1-酮（5）是通过一个简短的合成序列制备的，该序列包括2-(1,3-二氧杂烷-2-基)-乙基溴化镁（1）与甲基9-氯-9-氧诺烷酸酯（2）的反应，随后是对3的二氧杂烷环进行裂解和对4的碱诱导环化。