2-(bromomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine | 156094-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-(bromomethyl)-6-methoxypyridine；5-bromo-6-bromomethyl-2-methoxypyridine；3-bromo-2-bromomethyl-6-methoxypyridine
• CAS: 156094-64-3
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: VRGDDQOMGYAWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3R,5S)-5-[(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-3-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of huperzine A-like molecules via palladium-catalyzed intramolecular γ-arylation

  摘要：

  在我们对胡朴素 A 的合成研究中，α-酰胺基-γ-甲基己烯酮 4 的非对映选择性 α′-烷基化是通过二离子中间体实现的，这显著提高了反应活性。在尝试的 Heck 反应条件下，观察到 3 发生了意想不到的、前所未有的钯催化分子内 γ-芳基化反应，生成了具有双环[3.3.1]壬烷框架的 18，产率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4480-y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-氯-2-吡啶甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 2-(bromomethyl)-3-bromo-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2019183367A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019183367A5

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS TRYCICLIQUES CONTENANTS DE L'AZOTE ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018024224A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A nitrogen-containing tricyclic compound which acts as modulator of FXR, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and the use of the compound for the treatment of disease and/or condition mediated by FXR are described. And a pharmaceutical composition containing the compound disclosed herein and a method of treatment of disease and/or condition mediated by FXR comprising administering the compound or the pharmaceutical composition thereof are also described.

  描述了一种含氮的三环化合物，其作为FXR的调节剂，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前体，以及该化合物用于治疗由FXR介导的疾病和/或症状。还描述了包含所述化合物的制药组合物以及治疗由FXR介导的疾病和/或症状的方法，包括给予该化合物或其制药组合物。
• [EN] (--)- HUPERZINE A PROCESSES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE (-) HUPERZINE A, COMPOSITIONS ASSOCIÉES, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2012121863A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention provides (1) processes for making substantially-pure (-) huperzine A and substantially-pure (-) huperzine A derivatives; (2) compositions useful in making substantially-pure (-) huperzine A and substantially-pure (-) huperzine A derivatives; and (3) methods of treating or preventing neurological disorders using substantially-pure (-) huperzine A and substantially-pure (-) huperzine A derivatives.

  该发明提供了三个方面：(1) 制备几乎纯的(-)华佩嗪A和几乎纯的(-)华佩嗪A衍生物的过程；(2) 用于制备几乎纯的(-)华佩嗪A和几乎纯的(-)华佩嗪A衍生物的组合物；以及(3) 使用几乎纯的(-)华佩嗪A和几乎纯的(-)华佩嗪A衍生物治疗或预防神经系统疾病的方法。
• Discovery of a tricyclic farnesoid X receptor agonist HEC96719, a clinical candidate for treatment of non-alcoholic steatohepatitis
  作者：Shengtian Cao、Xinye Yang、Zheng Zhang、Junwen Wu、Bo Chi、Hong Chen、Jianghong Yu、Shanshan Feng、Yulin Xu、Jing Li、Yingjun Zhang、Xiaojun Wang、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114089

  日期：2022.2

  NAFLD, can develop into cirrhosis and hepatocellular cancer. Unfortunately, current options for therapeutic treatment of NASH are very limited. Among multiple pathways in NASH, farnesoid X receptor (FXR), a nuclear bile acid receptor, is well-recognized as an important effective target. Here we report the synthesis and characterization of compound HEC96719 a novel tricyclic FXR agonist based on a prior

  非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 正在成为全球慢性肝病最主要的负担。非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 是 NAFLD 的进行性形式，可发展为肝硬化和肝细胞癌。不幸的是，目前 NASH 治疗的选择非常有限。在 NASH 的多种途径中，法尼醇 X 受体 (FXR)，一种核胆汁酸受体，被公认为重要的有效靶点。在这里，我们报告了基于先前的高亲和力非甾体分子 GW4064 的新型三环 FXR 激动剂化合物 HEC96719 的合成和表征。HEC96719在体外和体内表现出优于 GW4064 和奥贝胆酸的优异效力FXR活化的测定。它还显示出更高的 FXR 选择性和更有利的组织分布，主要在肝脏和肠道中。关于药代动力学特性、疗效和安全性的临床前数据总体表明，HEC96719 是一种有前途的 NASH 治疗候选药物。
• Methoxypyridines in the Synthesis of <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of (±)-Lycoposerramine R
  作者：Vishnumaya Bisai、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol100823t

  日期：2010.6.4

  A methoxypyridine serves as a masked pyridone in a concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R, which has been prepared for the first time. The key step of the synthesis is the use of an Eschenmoser Claisen rearrangement to forge a key quaternary carbon center.

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。
• 一种用于合成石杉碱甲的中间体的制备方法
  申请人：万邦德制药集团股份有限公司

  公开号：CN104151240B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种用于合成石杉碱甲的中间体的制备方法，包括步骤为：以3‑溴‑6‑甲氧基‑2‑甲基吡啶为原料用N‑溴代丁二酰亚胺进行取代得到取代产物，所述取代产物与乙酰乙酸甲酯反应后在碘化亚铜的作用下关环得到2‑甲氧基‑6‑羟基‑7,8‑二氢‑5‑喹啉羧酸甲酯。通过上述方式，本发明的用于合成石杉碱甲的中间体的制备方法，该方法合成反应成本低，能够有效的降低生产成本，反应条件温和，保证操作人员的安全，精制过程方便且操作简单，反应产物质量好、收率高、且环保效果好。