methyl 5-acetyl-1,3-di-p-tolyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylate | 1320359-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-1,3-di-p-tolyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-acetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-1,3-diazinane-5-carboxylate；methyl 5-acetyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 1320359-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: XSWQBRPIGQGSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 乙酰乙酸甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl 5-acetyl-1,3-di-p-tolyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3在β-二羰基化合物的α-位催化两个连续的氨甲基化：易于获得六氢嘧啶及其螺类似物

  摘要：

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.144

文献信息

• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。