2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐 | 35211-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐
• 英文名称: norketamine
• 英文别名: 2-amino-2-(2-chlorophenyl)cyclohexanone；(±)-norketamine；2-amino-2-(2-chlorophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 35211-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: BEQZHFIKTBVCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-氨基-6-溴-2-(2-氯苯基)环己酮-d4氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYNORKETAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYNORKÉTAMINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包括这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。

  公开号：

  WO2018044896A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叔丁基锂 、 copper diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种合成氯胺酮的中间体化合物以及氯胺酮 的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种合成氯胺酮的中间体化合物，其具有如下化学结构式：通过包括如下步骤：(i)邻溴氯苯与烷基锂反应得到邻氯苯基锂；(ii)在路易斯酸的作用下，邻氯苯基锂与氧化环己烯反应得到。该中间体化合物可经过氧化，硝化，硝基还原，胺甲基化生成氯胺酮。与现有氯胺酮的合成方法相比，本发明路线简单、成本低廉、操作方便。

  公开号：

  CN106478367B

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• Synthesis and <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Activity of Ketamine Metabolites
  作者：Patrick J. Morris、Ruin Moaddel、Panos Zanos、Curtis E. Moore、Todd Gould、Carlos A. Zarate、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02177

  日期：2017.9.1

  Ketamine is rapidly metabolized in the human body to a variety of metabolites, including the hydroxynorketamines. At least two hydroxynorketamines have significant antidepressant action in rodent models, with limited action against the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. The synthesis of 12 hydroxynorketamines and their binding affinity to the NMDA receptor is presented here.

  氯胺酮在人体内迅速代谢为多种代谢物，包括羟基去甲酮胺。至少两个hydroxynorketamines具有在啮齿动物模型显著抗抑郁作用，与针对有限的行动Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。这里介绍了12种羟基降甲酮胺的合成及其与NMDA受体的结合亲和力。
• Ketamine esters and amides as short-acting anaesthetics: Structure-activity relationships for the side-chain
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.010

  日期：2019.4

  N-Aliphatic ester analogues of the non-opioid ketamine (1) retain effective anaesthetic/analgesic properties while minimising ketamine's psychomimetic side-effects. We show that the anaesthetic/analgesic properties of these ester analogues depend critically on the length (from 2 to 4 carbons), polarity and steric cross-section of the aliphatic linker chain. More stable amide and ethylsulfone analogues generally

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。
• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。