(R)-(-)-2-氯苯基甘氨酸甲脂 | 141109-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-氯苯基甘氨酸甲脂
• 英文名称: (R)-o-chlorophenylglycine methyl ester
• 英文别名: α-amino-(2-chlorophenyl)acetic acid methyl ester；(R)-(-)-2-chlorophenylglycine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 141109-16-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: UTWOZNRDJNWTPS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 - 83°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)乙基对甲苯磺酸酯 、 (R)-(-)-2-氯苯基甘氨酸甲脂 在 聚合甲醛 、 硫酸 、 N,N-Dimethylformamide Hydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 硫酸氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸氢氯吡格雷中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫酸氢氯吡格雷中间体的制备方法，以(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯和α‑噻吩乙醇对甲苯磺酸酯为原料，加入反应溶剂和缚酸剂进行缩合反应，所述缩合反应过程分为第一阶段、第二阶段，当缩合反应完成60～95％时，第一阶段反应完成；待第一阶段反应完成后，先除去部分反应溶剂，再继续进行第二阶段反应；所述第二阶段反应完成后，得到目标产物所述的硫酸氢氯吡格雷中间体。在第一阶段反应完成后先除去部分反应溶剂，再继续进行第二阶段反应，这样能够在缩合反应的后阶段增加反应物料的浓度，减少反应溶剂的使用量，有效地抑制反应过程的消旋和副反应发生，从而提高了产物的手性纯度，产率也得以增加，也可大幅减少辅料的使用，降低生产成本。

  公开号：

  CN112794841A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯 在 聚合甲醛 、 碳酸氢钠 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-2-氯苯基甘氨酸甲脂
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸氢氯吡格雷中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫酸氢氯吡格雷中间体的制备方法，以(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯和α‑噻吩乙醇对甲苯磺酸酯为原料，加入反应溶剂和缚酸剂进行缩合反应，所述缩合反应过程分为第一阶段、第二阶段，当缩合反应完成60～95％时，第一阶段反应完成；待第一阶段反应完成后，先除去部分反应溶剂，再继续进行第二阶段反应；所述第二阶段反应完成后，得到目标产物所述的硫酸氢氯吡格雷中间体。在第一阶段反应完成后先除去部分反应溶剂，再继续进行第二阶段反应，这样能够在缩合反应的后阶段增加反应物料的浓度，减少反应溶剂的使用量，有效地抑制反应过程的消旋和副反应发生，从而提高了产物的手性纯度，产率也得以增加，也可大幅减少辅料的使用，降低生产成本。

  公开号：

  CN112794841A

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CLOPIDOGREL
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070225320A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A process for preparing clopidogrel or a salt thereof.

  制备氯吡格雷或其盐的方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CLOPIDOGREL BISULPHATE FORM-1
  申请人：ALLA Venkat Reddy

  公开号：US20070191609A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Disclosed herein is a cost effective and industrially feasible process for the preparation of (+) Clopidogrel bisulphate. The present invention further discloses a novel method of precipitation of (+) Clopidogrel bisulphate Form I directly from solvent mix of methanol and acetone in presence of sulfuric acid at a temperature of 25-40° C.

  本文披露了一种成本效益高且在工业上可行的过程，用于制备(+)氯吡格雷双硫酸盐。本发明进一步披露了一种新颖的方法，通过在存在硫酸的条件下，在25-40°C的温度下，直接从甲醇和丙酮的溶剂混合物中沉淀出(+)氯吡格雷双硫酸盐I形态。
• Asymmetric Hydrocyanation of <i>N</i> ‐Phosphinoyl Aldimines with Acetone Cyanohydrin by Cooperative Lewis Acid/Onium Salt/Brønsted Base Catalysis
  作者：Thorsten Junge、Marvin Titze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202001921

  日期：2021.3.19

  artificial α‐amino acids also play a crucial role for pharmaceutical purposes. The catalytic asymmetric Strecker reaction still provides one of the most attractive strategies to prepare scalemic α‐amino acids. Here we disclose a new concept for Strecker reactions, in which an achiral Brønsted base cooperates with a Lewis acid and an aprotic ammonium salt, which are both arranged in the same chiral catalyst

  α-氨基酸对生命至关重要。天然和人工α-氨基酸在药学上也都起着至关重要的作用。催化不对称斯特雷克反应仍然是制备规模化α-氨基酸的最有吸引力的策略之一。在这里，我们公开了Strecker反应的新概念，其中非手性布朗斯台德碱与路易斯酸和非质子性铵盐协同作用，两者都布置在相同的手性催化剂实体中。所描述的方法可以成功解决这种反应类型的各种长期存在的实际问题。主要的实际优势是（1）N-保护基易于去除;（2）从原子经济和成本效率的角度来看，丙酮氰醇作为氰化试剂具有吸引力;（3）不需要过量的氰化试剂;（4）新方法不需要添加剂;以及（5）在环境温度下进行。
• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• 一种氯吡格雷中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114249674A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种氯吡格雷中间体化合物。本发明以(R)‑叔丁基亚磺酰胺为原料在钛酸酯类催化剂的作用下得新中间体化合物(R,E)‑2‑((叔丁基亚磺酰基)亚氨基)‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯。同时本发明提供了该新中间体化合物用于制备氯吡格雷重要中间体(R)‑邻氯苯甘氨酸甲酯的方法：(R,E)‑2‑((叔丁基亚磺酰基)亚氨基)‑2‑(2‑氯苯基)乙酸甲酯在还原剂的作用下还原亚胺结构，所得还原产物在酸性条件下得(R)‑邻氯苯甘氨酸甲酯。本发明提供的合成方法简单，采用不对称合成策略制备(R)‑邻氯苯甘氨酸甲酯，与传统的手性拆分方法相比较，其具产品收率高，操作简便的优点。