2-氨基-2-(2-氯苯基)-6-羟基环己酮 | 81395-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(2-氯苯基)-6-羟基环己酮
• 英文名称: hydroxynorketamine
• 英文别名: 6-hydroxynorketamine；2-(o-chlorophenyl)-2-amino-6-hydroxycyclohexanone；2-amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxycyclohexanone；2-amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxycyclohexan-1-one；2-Hydroxy-Norketamine；Cyclohexanone, 2-amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-
• CAS: 81395-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: CFBVGSWSOJBYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(2-氯苯基)-6-羟基环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,5R)-5-(2-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYNORKETAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYNORKÉTAMINE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包括这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。

  公开号：

  WO2018044896A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.86h， 生成 2-氨基-2-(2-氯苯基)-6-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  结构相关的生物偶联物家族产生对氯胺酮和 6-羟基去甲氯胺酮具有不同选择性的抗体

  摘要：

  解离催眠化合物氯胺酮正被用于越来越广泛的治疗环境，包括麻醉、辅助镇痛、难治性抑郁症，但它仍然是一种值得注意的滥用物质。没有针对氯胺酮中毒或过量服用的特定解毒剂。免疫药物疗法已证明能够通过产生高度特异性的抗体来提供过量保护，这些抗体可防止精神活性药物穿过血脑屏障，尽管尚未评估或优化抗氯胺酮抗体以用于该方法。而且，特异性抗体的产生还提供了一个机会，通过选择性限制代谢物进入中枢神经系统，解决 6-羟基去甲氯胺酮代谢物在氯胺酮的速效抗抑郁作用中的作用。半抗原设计是调整小分子免疫识别的关键因素，因为它影响靶抗原的呈递，从而影响反应的质量和选择性。在这里，我们报告了初始半抗原去甲氯胺酮-N-COOH (NK-N-COOH) 的载体蛋白和缀合条件的合成和优化，以优化疫苗接种条件并评估这种疫苗接种对氯胺酮诱导的行为改变的功能后果以解离样 (50 mg/kg) 剂量发生。从这个初始方法迭代，两个额外的半抗原，合成氯胺酮-N-COOH

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00498

文献信息

• [EN] SALTS OF (2R, 6R)-HYDROXYNORKETAMINE, THEIR CRYSTAL FORMS, AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] SELS DE (2R, 6R)-HYDROXYNORKÉTAMINE, LEURS FORMES CRISTALLINES, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CES SELS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021101867A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The disclosure provides salts of (2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK), wherein the salt is with an organic acid chosen from malonic acid, salicylic acid, ethane sulfonic acid, glycolic acid, stearic acid, or capric acid, and their crystal forms.

  该披露提供了(2R,6R)-羟基诺尔胺酮（HNK）的盐，其中盐是与丙二酸、水杨酸、乙烷磺酸、乙二醇酸、硬脂酸或癸酸等有机酸选择形成的，并包括它们的晶体形式。
• Ketamine Metabolism: Identification and Synthesis of a Deaminated Product
  作者：Isaac Lai、Suk-Chang Hong、John N. Davisson

  DOI：10.1002/jps.2600740425

  日期：1985.4

  ne (6), a ketamine metabolite, an unexpected product, 3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-cyclohexenone (4) was obtained as the major product. This compound apparently was formed by rearrangement and deamination of 6 during the isolation and purification procedures. This same compound was found in plasma and urine extracts obtained from mice and rats that had been treated with either ketamine or norketamine

  在尝试合成2-氨基-2-（2-氯苯基）-6-羟基环己酮（6）的过程中，氯胺酮代谢产物意外产物3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）作为主要产品获得。该化合物显然是在分离和纯化过程中由6的重排和脱氨基形成的。在用氯胺酮或去甲胺酮治疗的小鼠和大鼠的血浆和尿液提取物中也发现了相同的化合物。建议从这些生物样品中分离出来的3-（2-氯苯基）-2-羟基-2-环己烯酮（4）可能是由于氯胺酮或去甲氯胺酮的6-羟基化代谢产物分解而产生的，它本身并不是真正的代谢产物。
• COMPOUNDS FOR THERAPEUTIC USE
  申请人：Dart NeuroScience, LLC

  公开号：US20180057470A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Chemical entities of Formula (I): Including enantiomers thereof, wherein R 1 has any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; their preparation; and their use in various methods, including the treatment of depression, pain, cognitive disorders, neurodegenerative disorders, and other neurological and peripheral disorders.

  化学实体的化学式（I）：包括其对映体，其中R1具有本文描述的任何值，并包含这些化学实体的组合物；它们的制备；以及它们在各种方法中的使用，包括治疗抑郁症、疼痛、认知障碍、神经退行性疾病和其他神经系统和外周疾病。
• [EN] SOLID ORAL DOSAGE FORMS OF 2R,6R-HYDROXYNORKETAMINE OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES SOLIDES ORALES DE 2R, 6R-HYDROXYNORKÉTAMINE OU LEURS DÉRIVÉS
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2017208031A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  This invention relates to solid oral dosage forms of 2R,6R-hydroxynorketamine or prodrugs thereof having Formula Ib, including any pharmaceutically acceptable salt of the foregoing, for use in a therapeutic method for the treatment of a depressive disorder in a patient.

  这项发明涉及具有公式Ib的2R,6R-羟基诺可胺或其前药的固体口服剂型，包括上述任何药用可接受盐，用于治疗患者的抑郁症的治疗方法。
• [EN] KETAMINE AND KETAMINE-RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] KÉTAMINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS À LA KÉTAMINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：NOVOCINE THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2019169165A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Chemical compositions of Formula (I), Formula (II), and Formula (III): Derivatives of such compounds, pharmaceutical compositions containing said compositions, methods of making said compositions, and uses thereof in various methods, including for the treatment of one or more disorders, including neurological disorders, psychotic disorders, pain disorders, dementia, major depressive disorder, treatment- resistant depression, suicidal ideation, cognitive impairment associated with various neurological disorders and other conditions and diseases.

  化学式（I）、化学式（II）和化学式（III）的化学成分：这些化合物的衍生物、含有该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及在各种方法中使用该化合物，包括治疗一个或多个疾病，包括神经疾病、精神疾病、疼痛疾病、痴呆症、重度抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、自杀意念、与各种神经疾病和其他疾病相关的认知障碍等。