(+/-)-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid | 52241-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid；4-(4-Brom-phenyl)-3-methyl-4-oxo-buttersaeure；3-(4-bromobenzoyl)butyric acid；3-(para-Brombenzoyl)buttersaeure；3-(p-Brombenzoyl)-buttersaeure；4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52241-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: YFAJEGYHRPNULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5 °C
• 沸点：
  426.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid 在 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (R)-4-(4-Cyano-3-nitro-phenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究强心剂。8.旋光的6-（4-（苄基氨基）-7-喹唑啉基）-4，5-二氢-5-甲基-3（2H）-哒嗪酮（KF15232）的合成和生物活性。

  摘要：

  我们先前曾报道（+/-）-6-（4-（苄基氨基）-7-喹唑啉基）-4,5-二氢-5-甲基-3（2H）-哒嗪酮（+/-）-1，KF15232）显示强大的肌原纤维Ca（2+）致敏作用的强心药活动。作为我们工作的扩展，我们尝试合成旋光性1.（+/-）-4-（4-（苄基氨基）-7-喹唑啉基）-3-甲基-4-氧代丁酸（-）-薄荷基酯（ 6）被分离成两种非对映异构体，并且每一种都以对映选择性的方式转化为光学纯的1（＞ 99％ee）。为了确定异构体的绝对构型，采用了旋光性化合物1的另一种合成方法。通过（R）-D-丙氨酸的对映选择性合成获得（-）-1（（+）-9）的前体。因此，我们得出的结论是，哒嗪酮环的5位上（-）-1的绝对构型为R。外消旋体1和（-）-1对PDE III和V的强心作用和抑制活性要强于（+）-1。这些化合物在豚鼠主动脉中也显示出更大的血管舒张作用。相反，（+）-1仅显示弱的强心和血管舒张

  DOI：

  10.1021/jm950197j
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Unsaturated 1,4-Dicarbonyl Compounds. VII. Aryl Unsaturated 1,4-Diketones and Ketonic Acids Derived from Citraconic and Mesaconic Acids, with Particular Reference to the β-[p-Bromobenzoyl]-methylacrylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a052

文献信息

• Quinazoline-substituted pyridazinone derivatives having cardiotonic
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05063227A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.3 is H or alkyl, Q.sub.1 and Q.sub.2 are independently hydrogen, alkyl, hydroxyl, alkoxyl, amino, mono or di alkylamino, nitro or halo or pharmaceutically acceptable salts are useful as cardiotonics.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.3为H或烷基，Q.sub.1和Q.sub.2分别为氢、烷基、羟基、烷氧基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基或卤素，或其药学上可接受的盐，可用作心力补充剂。
• Novel pyridazinone derivatives and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0326307A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Novel pyridazinone compounds having cardiotonic activity are disclosed, being compounds represented by the following formula; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  本发明公开了具有强心活性的新型哒嗪酮化合物，即由下式表示的化合物； 及其药学上可接受的酸加成盐。
• THE AMIDES OF THE 3-(p-BROMOBENZOYL)-3-METHYLACRYLIC ACIDS
  作者：ROBERT E. LUTZ、FREDERICK B. HILL

  DOI：10.1021/jo01202a002

  日期：1941.3
• Studies on Unsaturated 1,4-Dicarbonyl Compounds. VII. Aryl Unsaturated 1,4-Diketones and Ketonic Acids Derived from Citraconic and Mesaconic Acids, with Particular Reference to the β-[p-Bromobenzoyl]-methylacrylic Acids
  作者：Robert E. Lutz、Robert J. Taylor

  DOI：10.1021/ja01330a052

  日期：1933.3
• HASHIMOTO IWAO; TASHIRO MASASHI, REPT. RES. INST. IND. SCI. KYUSHU UNIV., 1986, N 81, 17-21
  作者：HASHIMOTO IWAO、 TASHIRO MASASHI

  DOI：——

  日期：——