2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]cyclopent-2-en-1-one | 322765-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 322765-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: MMXONEAAYFJJLL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]cyclopent-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(3aS,3bR,8R,9aS,9bR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3b,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-3aH-2-oxa-trindene-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 在 叔丁基锂 、 草酸 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide

  摘要：

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。

  DOI：

  10.1039/b006759h

文献信息

• Chemoenzymatic approaches to the decahydro-as-indacene cores associated with the spinosyn class of insecticide
  作者：Martin Banwell、David Hockless、Bevyn Jarrott、Brian Kelly、Andrew Knill、Robert Longmore、Gregory Simpson

  DOI：10.1039/b006759h

  日期：——

  The enantiopure dienes 8 and 24, which have been prepared by chemoenzymatic methods, engage in Diels–Alder cycloaddition reactions with maleic and citraconic anhydride to give adducts (e.g.25–27) embodying the ABC-ring system associated with spinosyns A (1) and D (2).

  通过化学酶法制备的不纯对映体二烯 8 和 24 与马来酸酐和柠檬酸酐发生 Diels-Alder 环加成反应，生成体现 ABC 环系统的加合物（如 25-27），该系统与旋光子炔 A (1) 和 D (2) 相关。