3-<<3-(methylthio)-4-quinolinyl>thio>-4(1H)-quinolinone | 119118-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-<<3-(methylthio)-4-quinolinyl>thio>-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1,4-dihydro-4-oxo-3'-methylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide；1,4-dihydro-4-oxo-3'methylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide；3-((3-(Methylthio)-4-quinolinyl)thio)-4(1H)-quinolinone；3-(3-methylsulfanylquinolin-4-yl)sulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 119118-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 350.465
• InChiKey: NNBZVAAQEUSNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<3-(methylthio)-4-quinolinyl>thio>-4(1H)-quinolinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3-喹啉基和1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-亚烷基硫化物的反应，旨在合成4-氯-3-喹啉基硫化物†

  摘要：

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300627
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 在 sodium hydroxide 、 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-<<3-(methylthio)-4-quinolinyl>thio>-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz; Bebenek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 11, p. 1783 - 1789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides and 4-alkoxy-3-(alkylthio) quinolines
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanistaw Boryczka

  DOI：10.1002/recl.19931121002

  日期：——

  The reactions of thioquinanthrene (1) with sodium alkoxides derived from 23 alcohols followed by S-alkylation gave the title 4-alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 (18.5–91.5%) and, in some cases, 1,4-dihydro-4-oxo-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 4a (up to 31.5%). The effect of the solvent applied, counter-cation used and type of the alkyl group of alkoxide ions was then studied

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。
• 3′-Methylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl sulfides
  作者：Maria J. Maślankiewicz、Andrzej Maslankiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570330425

  日期：1996.7

  followed by C6- and C8-nitration and led to the mixture composed of products 3, 4, 5 and 6 (in the case of substrate 1) or compounds 5 and 6 (for substrate 7). In the reaction with hydrochloric acid 4-methoxy-3′-methylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 and 4 could be hydrolysed to 3′-methylsulfinyl-4(1H)-quinolinones 5 or 6 respectively, the methylsulfinyl group remaining unaffected.

  4-甲氧基-或1,4-二氢-4-氧代3'-甲硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1和7与硝化混合物的反应随着3'-甲硫基的5-单氧化而发生通过C 6和C 8的硝化作用，得到由产物3、4、5和6（在底物1的情况下）或化合物5和6（对于底物7）组成的混合物。在与盐酸的反应中，4-甲氧基-3'-甲基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物3和4可以水解为3'-甲基亚磺酰基-4（1 H）-喹啉酮5或6，甲基亚磺酰基保持不受影响。
• Bebenek, Ewa; Chrobak, Elwira; Maslankiewicz, Andrzej, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 9, p. 2065 - 2076
  作者：Bebenek, Ewa、Chrobak, Elwira、Maslankiewicz, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Boryczka, Stanislaw; Maslankiewicz, Andrzej; Wyszomirski, Miroslav, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 10, p. 509 - 514
  作者：Boryczka, Stanislaw、Maslankiewicz, Andrzej、Wyszomirski, Miroslav、Borowiak, Teresa、Kubicki, Maciej

  DOI：——

  日期：——
• 4-Substituted 3-Methylsulfanyl-5-, 6-, and 8-nitroquinolines from Nitro Derivatives of 4-Substituted 3’-Methylsulfinyl-3,4’-diquinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Magdalena Kosiecka、Maria J. Maslankiewicz

  DOI：10.3987/com-05-10370

  日期：——