4-methoxy-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide | 131519-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methoxy-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
• 英文别名: 4-methoxy-3'-methylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide；4-Methoxy-3-(3-methylsulfanylquinolin-4-yl)sulfanylquinoline
• CAS: 131519-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 364.492
• InChiKey: OVCQZTYCZDGNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-methoxy-3'-methylsulfinyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  3'-甲基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物†

  摘要：

  4-甲氧基-或1,4-二氢-4-氧代3'-甲硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1和7与硝化混合物的反应随着3'-甲硫基的5-单氧化而发生通过C 6和C 8的硝化作用，得到由产物3、4、5和6（在底物1的情况下）或化合物5和6（对于底物7）组成的混合物。在与盐酸的反应中，4-甲氧基-3'-甲基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物3和4可以水解为3'-甲基亚磺酰基-4（1 H）-喹啉酮5或6，甲基亚磺酰基保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330425
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 、 sodium methylate 、 硫酸二甲酯 生成 4-methoxy-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物和4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉

  摘要：

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121002

文献信息

• 4-Methoxy-3′-alkylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl Sulfides--Synthesis and the Reaction with Sodium Methoxide #
  作者：M. J. Maślankiewicz、M. Rudnik、A. Maślankiewicz

  DOI：10.1080/10426500214302

  日期：2002.10

  Reaction of 4-methoxy-3'-alkylthio-3,4'-diquinolinyl sulfides 1a-d with a nitrating mixture led to the title sulfoxides 2a-d , but the same treatment of isopropylthio derivative 1e resulted in S-dealkylation and oxidation with formation of 3,3'-diquinolinyl disulfide 3 . 3'-Alkylsulfinyl group promotes nucleophilic methoxy-desulfidation of 4'-quinolinyl sulfur bond in sulfoxides 2 , as compared to

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。
• Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka

  DOI：10.1002/jhet.5570300627

  日期：1993.12

  ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。
• Boryczka; Maslankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 4, p. 519 - 521
  作者：Boryczka、Maslankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Marciniec; Banasiak; Maslankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1171 - 1176
  作者：Marciniec、Banasiak、Maslankiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Boryczka, Stanislaw; Maslankiewicz, Andrzej; Wyszomirski, Miroslav, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 10, p. 509 - 514
  作者：Boryczka, Stanislaw、Maslankiewicz, Andrzej、Wyszomirski, Miroslav、Borowiak, Teresa、Kubicki, Maciej

  DOI：——

  日期：——