4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide | 135081-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
• 英文别名: 4-chloro-3'-(methylthio)-3,4'-diquinolinyl sulfide；4-chloro-3'-methylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide；chloro-3,4'-diquinolinyl sulfide；4-Chloro-3-{[3-(methylsulfanyl)quinolin-4-yl]sulfanyl}quinoline；4-chloro-3-(3-methylsulfanylquinolin-4-yl)sulfanylquinoline
• CAS: 135081-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂S₂
• 分子量: 368.911
• InChiKey: YZGZVOQFHIQDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型角稠合喹苯噻嗪的合成、光谱结构鉴定、X射线研究及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.082
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3-喹啉基和1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-亚烷基硫化物的反应，旨在合成4-氯-3-喹啉基硫化物†

  摘要：

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300627

文献信息

• 4-Chloro-3′-methylsulfinyl-5(6 or 8)-nitro-3,4′-diquinolinyl sulfides
  作者：Maria J. Maślankiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570370404

  日期：2000.7

  Reaction of 4-chloro-3′-methylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3, 9b, 9c with a nitrating mixture proceeds via the 3′-methylthio group monooxidation and yields 3′-methylsulfinyl diquinolinyl sulfides 4, 5b, 5c, respectively. Further treatment of 4 with a nitrating mixture followed as C5- and C8-nitration and gives mixture of 5a and 5c. Treatment of 3′-methylsulfinyl quinolines 6 and 7 with hydrochloric

  4-氯-3'-甲硫基3,4'-二喹啉基硫化物3、9b ，9c与硝化混合物的反应通过3'-甲硫基单氧化进行，并生成3'-甲基亚磺酰基二喹啉基硫化物4、5b ，5c，分别。用硝化混合物进一步处理4，随后进行C 5-和C 8硝化，得到5a和5c的混合物。用盐酸/碘化钾体系处理3'-甲基亚磺酰基喹啉6和7会导致6和7中的亚砜基还原为硫化物基，生成8在4-甲氧基喹啉6的情况下，4-甲氧基喹啉部分水解成4-喹啉酮部分同时发生。的质子和碳化学位移4和图5a被完全分配以下COSY，HETCOR和INEPT或COLOC研究。
• Reactions of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides with nitrating mixture and transamination of 4-dimethylamino-3-methylsulfinyl-6-nitroquinoline
  作者：Elwira Chrobak、Andrzej Maślankiewicz

  DOI：10.1002/jhet.5570450436

  日期：2008.7

  4-Amino-3-quinolinyl sulfides 4d-e and 7a-c were prepared by amination of 4-chloro-3-quinolinyl sulfides 4c or 1c, respectively, in methanol (140-160 °C) or in boiling phenol with yields up to 95 %. Reaction of 4-dimethylamino-3-quinolinyl sulfides 7c and 4e with nitrating mixture proceeded simultanously as oxidation of the methylthio group to the methylsulfinyl one and as C6-nitration to form 6-nitro-β-quinolinyl

  4-氨基-3-喹啉基硫化物4d-e和7a-c是通过在甲醇（140-160°C）或沸腾的苯酚中分别将4-氯-3-喹啉基硫化物4c或1c胺化而制备的，收率最高至95％。4-二甲基氨基-3-喹啉基硫化物7c和4e与硝化混合物的反应同时进行，其中甲硫基氧化为甲基亚磺酰基1，并且C 6硝化分别形成6-硝基-β-喹啉基亚砜9c或10b。当与伯脂族胺和氨反应时，4-二甲基氨基-3-甲基亚磺酰基-6-硝基喹啉9c经历了酸催化的氨基转移反应。
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel (4-chloro- and 4-acyloxy-2-butynyl)thioquinolines
  作者：Stanisław Boryczka、Wojciech Mól、Magdalena Milczarek、Joanna Wietrzyk、Ewa Bębenek

  DOI：10.1007/s00044-010-9495-y

  日期：2011.11

  The series of new acetylenic thioquinolines containing propargyl, 4-chloro-2-butynyl, and 4-acyloxy-2-butynyl groups have been prepared and tested for antiproliferative activity in vitro against human [SW707 (colorectal adenocarcinoma), CCRF/CEM (leukemia), T47D (breast cancer)] and murine [P388 (leukemia), B16 (melanoma)] cancer lines. Most of the obtained compounds exhibited antiproliferative activity, especially compounds 8, 12, and 21 showed the ID50 values ranging from 0.4 to 3.8 mu g/ml comparable to that of cisplatin used as reference compounds.
• Synthesis and antiproliferative activity in vitro of novel (2-butynyl)thioquinolines
  作者：W. Mól、M. Matyja、B. Filip、J. Wietrzyk、S. Boryczka

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.047

  日期：2008.9

  The series of new acetylenic thioquinolines containing propargyl, 2-butynyl, 4-bromo-2-butynyl, and 4-hydroxy- 2-butynyl groups has been prepared and tested for antiproliferative activity in vitro against human [SW707 ( colorectal adenocarcinoma), CCRF/CEM ( leukemia)] and murine [P388 ( leukemia), B16 ( melanoma)] cancer lines. All the compounds obtained exhibited antiproliferative activity. The most active compounds 7, 16, 17, and 19 have the ID(50) values ranging from 0.2 to 4.6 mu g/ml comparable to that of cisplatin used as referencecompounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Substituted 3-Methylsulfanyl-5-, 6-, and 8-nitroquinolines from Nitro Derivatives of 4-Substituted 3’-Methylsulfinyl-3,4’-diquinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Magdalena Kosiecka、Maria J. Maslankiewicz

  DOI：10.3987/com-05-10370

  日期：——