(+/-)-homogynolide B | 60825-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-homogynolide B
• 英文别名: (+/-)-homogynolide-B；[(2R,3aS,4R,5R,7aR)-3a,4-dimethyl-4'-methylidene-2'-oxospiro[3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-5-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 60825-03-8；123619-14-7；126455-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: FJDDYDAPZXSWAP-XYBXQRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS,4SR)-3,4-bis-iodomethyl-2,3-dimethylcyclohexanone-2',2'-dimethyltrimethylene acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-homogynolide B
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Direct approach to the bakkanes: A synthesis of (±)-homogynolide-B
  作者：Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95255-9

  日期：——