(2R,4Z)-1-Benzyloxydec-4-en-2-ol | 137725-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4Z)-1-Benzyloxydec-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2R)-1-phenylmethoxydec-4-en-2-ol
• CAS: 137725-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: CHHTUEOVSBKCOR-XBMZPMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z)-1-Benzyloxydec-4-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 zirconocene chloride hydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,3E,7Z)-5-tert-Butyldimethylsilyloxy-1-iodotrideca-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,4Z)-1-Benzyloxydec-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol

  摘要：

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89730-1

文献信息

• Synthesis of (Z)-homoallylic alcohols and homoprop-2-ynylic alcohols via palladium-catalysed hydrogenolysis of prop-2-ynylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Dong-Gyu Cho、Jea-Uk Chung、Kyung-Yun Jung

  DOI：10.1039/p19940000237

  日期：——

  The decarboxylation-hydrogenolysis of prop-2-ynylic cyclic carbonates which have an internal acetylenic bond with ammonium formate in the presence of a catalytic amount of [Pd(acac)(2)l and Bu(3)(n)P afforded (Z)-homoallylic alcohols or homoprop-2-ynylic alcohols depending on the reaction conditions, however, hydrogenolysis of terminal prop-2-ynylic cyclic carbonates gave homoallylic alcohols; using (Z)-homoallylic alcohol 2b ass chiral synthon, the male sex pheromone of the pyralid moth Aphomia gularis has been synthesized.