(2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 172269-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 172269-24-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅S₂Si
• 分子量: 558.92
• InChiKey: MXGUKBTWIOKVHR-HFOXQMJASA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 mercury dichloride 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2R,5R,6R,7R,11R,12S,13S,14R,15R)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-1-[2-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。