tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,1-dimethoxy-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 172269-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,1-dimethoxy-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 172269-43-1
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃S₂Si
• 分子量: 394.715
• InChiKey: NXPFQSIEMBLNSQ-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,1-dimethoxy-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dienal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-1,1-dimethoxy-2-methylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。