(2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 205392-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 205392-09-2
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅
• 分子量: 598.907
• InChiKey: NPNHDPXVPJFRFQ-ZOSXANDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 C₅₂H₄₆O₄P₂Ru 、 C₃₇H₄₀NOPRh 、 (S,S)-(salen)Co(III)OTs 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 94.75h， 生成 (2S)-1-[(3R,7R,11S,15S)-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环古菌酚、异古菌酚、古菌酚和霉菌酮全合成的统一方法

  摘要：

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202104759

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 72-Membered Macrocyclic Tetraether Lipids
  作者：Tadashi Eguchi、Kazuya Ibaragi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo972328p

  日期：1998.4.1

  Total synthesis of archaeal 72-membered macrocyclic tetraether lipids 3a and 3b is reported. The synthesis was principally composed of preparation of the functionalized half-sized diether compounds 11 and 15 first followed by appropriate dimerization through Julia coupling and final macrocyclization of the crucial dialdehydes 23 and 31 by McMurry coupling. This strategy appeared to be advantageous for the stereoselective synthesis of both natural 72-membered tetraether lipids 3a and 3b using common synthetic intermediates. In addition, this approach was so designed that its synthetic flexibility would allow construction of unnatural structural variants for physicochemical studies. Also described are the results of differential scanning calorimetric analysis of the synthesized lipids 3a and 3b. Both 3a and 3b showed almost the same phase behavior with the broad endothermic phase transition at -53 degrees C. The enthalpy of the phase transition, Delta H, was estimated to be 1.8 and 1.9 kcal/mol for 3a and 3b, respectively. The physicochemical as well as polymorphismic properties of 3a and 3b turned out to be indistinguishable despite of their regioisomeric structures. The physical structure of the phases in terms of the chemical structure is also discussed.
• A Unified Approach for the Total Synthesis of <i>cyclo</i> ‐Archaeol, <i>iso</i> ‐Caldarchaeol, Caldarchaeol, and Mycoketide
  作者：Ruben L. H. Andringa、Niels A. W. Kok、Arnold J. M. Driessen、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202104759

  日期：2021.8.2

  the strategy par excellence to prepare saturated isoprenoids and mycoketides. This highly stereoselective synthesis approach is combined with an established 13C-NMR method to determine the enantioselectivity of each methyl-branched stereocenter. It is shown that this analysis is fit for purpose and the combination allows the synthesis of the title compounds with a significant increase in efficiency

  铱催化的不对称烯烃氢化被认为是制备饱和类异戊二烯和真菌酮化合物的最佳策略。这种高度立体选择性的合成方法与已建立的13 C-NMR 方法相结合，以确定每个甲基支化立体中心的对映选择性。结果表明，该分析符合目的，并且该组合可以显着提高标题化合物的合成效率。