methyl 2-((2R,5R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 1426145-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,5R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5R)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1426145-78-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: LXARAGROAQJODV-ANQUJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到2-((2R,5R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 bis{4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-(oxo-κO)-but-3-en-4-olatoκO}cobalt(II) 、 硫酸 、 γ-松油烯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 methyl 2-((2R,5R)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C
  作者：Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol303515h

  日期：2013.3.15

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.