2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 | 2103-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑
• 中文别名: 5-甲酰基噻唑-2-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-thiazolamine
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-chlorophenyl)thiazole；4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine；4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 2103-99-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂S
• mdl: MFCD00047058
• 分子量: 210.687
• InChiKey: DWGWNNCHJPKZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(lit.)
• 沸点：
  389.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  232nm(phosphate buffer sol.)(lit.)
• LogP：
  3.411 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，危险分解产物为一氧化碳和二氧化碳、氯化氢以及氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XJ1026732
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂，确保容器密封，并存放于密闭容器中。请将其置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-5-iodo-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一种快速、温和、高效的 2-氨基噻唑 C-5 碘化/硫氰化方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了一种高效、绿色、快速的多任务协议，用于使用碘酸和 PEG-400 水溶液选择性地 C-5 取代 2-氨基噻唑。该方法发现适用于 C-5 取代，即分别使用碘和硫氰酸铵对 2-氨基噻唑进行碘化和硫氰化。碘酸被发现是一种良好的氧化剂，PEG-400 水溶液作为绿色反应溶剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1149851
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰甲基硫氰酸酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种2-硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硫氰基苯乙酮衍生物的制备方法，具体为将苯乙烯衍生物、硫氰酸铵在氧气条件下溶于溶剂中，于20～30℃下反应，获得2‑硫氰基苯乙酮衍生物。本发明使用苯乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；同时，反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，不需要加入促进剂，生产工艺符合绿色化学要求，产率较高，适合于规模生产。

  公开号：

  CN104262218B

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

表征谱图