4-(4-氯苯基)-2-肼基-1,3-噻唑 | 61323-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-肼基-1,3-噻唑
• 英文名称: [4-(4-Chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazino-4-(4'-chlorophenyl)thiazole；4-(4-Chlorophenyl)-2-hydrazino-1,3-thiazole；[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 61323-64-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: SUXRTSWWXJPDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-肼基-1,3-噻唑 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2H,3H,4H,5H-7-p-Chlorphenylthiazolo<2,3-c>-1,2,4-triazepinon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Studies on Heterocyclics. V. Synthesis of Thiazolotriazepines

  摘要：

  可能的精神安慰剂,桥头tiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazepines已通过与β-氯丙烯氯化合物2hydrazinothiazole的凝聚合物合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2651
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(4-chlorophenyl)thiazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-2-肼基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129

文献信息

• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Unique Sulfur–Aromatic Interactions Contribute to the Binding of Potent Imidazothiazole Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Yi-Hui Peng、Fang-Yu Liao、Chen-Tso Tseng、Ramajayam Kuppusamy、An-Siou Li、Chi-Han Chen、Yu-Shiou Fan、Sing-Yi Wang、Mine-Hsine Wu、Ching-Cheng Hsueh、Jia-Yu Chang、Lung-Chun Lee、Chuan Shih、Kak-Shan Shia、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Ching-Chuan Kuo、Jen-Shin Song、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01549

  日期：2020.2.27

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors are speculated to be useful in cancer immunotherapy, but a phase III clinical trial of the most advanced IDO1 inhibitor, epacadostat, did not meet its primary end point and was abandoned. In previous work, we identified the novel IDO1 inhibitor N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenylthiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)thio)acetamide 1 through high-throughput screening

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。
• Poly(ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent for the synthesis of some new 1-(4-(4′-chlorophenyl)-2-thiazolyl)-3-aryl-5-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazolines and their in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Bhaskar S. Dawane、Shankaraiah G. Konda、Gajanan G. Mandawad、Baseer M. Shaikh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.015

  日期：2010.1

  loro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazoline derivatives were prepared by the base catalyzed treatment of appropriate chalcones with 4-(4′-chlorophenyl)-2-hydrazino-thiazole in poly (ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activities against Escherichia coli (MTCC 2939), Salmonella typhi (MTCC 98), Staphylococcus aureus

  通过该碱制备了几种1-（4-（4'-氯苯基）-2-噻唑基）-3-芳基-5-（2-丁基-4-氯-1 H-咪唑-5基）-2-吡唑啉衍生物用4-（4'-氯苯基）-2-肼基噻唑在聚乙二醇（PEG-400）中作为替代反应溶剂催化处理合适的查耳酮。测试所有合成的化合物对大肠杆菌（MTCC 2939），鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 98），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），黑曲霉（MTCC 281），黑木霉（MTCC ）的抗菌活性167），产黄青霉（MTCC 160），镰刀菌（Fusarium moniliforme）（MTCC 156）和白色念珠菌（MTCC 183）。大多数化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 1,3-Disubstituted Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Rajni Mohil、Devinder Kumar、Satbir Mor

  DOI：10.1002/jhet.1081

  日期：2014.1

  Synthesis of new 3‐alkyl indeno[1,2‐c]pyrazoles, possessing 4‐substituted thiazole moiety at position‐1 derived from 2‐acyl indane‐1,3‐diones, has been described. These compounds and their precursor were screened for their antibacterial (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans) activities.

  已经描述了新的3-烷基茚并[1,2- c ]吡唑的合成，该衍生物在2-位茚满-1,3-二酮衍生自位置1处具有4-取代的噻唑部分。筛选了这些化合物及其前体的抗菌活性（金 黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌）和抗真菌活性（黑曲霉，白色念珠菌）。