2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈 | 86604-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 86604-36-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: DENZDRMQVPFLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 (E)-N-[4-(4-chlorophenyl)-3-cyanothiophen-2-yl]-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 碳酸氢钠 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-氨基-4-(4-氯苯基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  进行丙二腈与苯乙酮或4-取代的苯乙酮的Knoevenagel反应，得到相应的2-（1-芳基乙叉基）丙二腈，使用NaHCO 3作为催化剂，将其与硫进一步环化，生成2-氨基-5-芳基噻吩-3乙腈2。使用对甲苯磺酸作为催化剂，通过将2与5个取代的1,3-环己二酮回流，制得中间体烯胺3。在存在K 2 CO 3的情况下，通过环化3合成了标题化合物4-氨基-3-芳基-7-取代-7,8-二氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5（6 H）-one和Cu 2 Cl 2。所有化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H-NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.897

文献信息

• Synthesis, in vivo anti-inflammatory, COX-1/COX-2 and 5-LOX inhibitory activities of new 2,3,4-trisubstituted thiophene derivatives
  作者：Nermeen A. Qandeel、Ashraf K. El-Damasy、Maha H. Sharawy、Said M. Bayomi、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103890

  日期：2020.9

  highest selectivity towards COX-2 (IC50 = 5.45 μM) with selectivity index value of 8.37 being comparable to celecoxib. In addition, 5b showed reasonable in vivo anti-inflammatory activity compared to celecoxib. Moreover, it showed acceptable 5-LOX inhibitory activity (IC50 = 4.33 μM) compared to NDGA (IC50 = 2.46 μM). Molecular modeling study was conducted to study the postulated binding of compound 5b

  合成了一系列新的噻吩衍生物（36种化合物），并使用角叉菜胶诱导的爪水肿模型评估了它们的体内抗炎活性。进一步评估了活性最高的化合物5b，11b，14c，18c，19c和20d的双重COX-2和5-LOX抑制活性。在体外和体内测定的结果表明，ñ - （4-（4-氯苯基）-3-氰基噻吩-2-基）-2- morpholinoacetamide（5B）具有朝向COX-2（IC选择性最高50= 5.45μM），选择性指数值为8.37，与塞来昔布相当。另外，与塞来昔布相比，5b显示出合理的体内抗炎活性。此外，与NDGA（IC 50 = 2.46μM）相比，它显示出可接受的5-LOX抑制活性（IC 50 = 4.33μM ）。进行了分子建模研究，以研究假定的化合物5b结合至COX-2和5-LOX的活性位点，表明其分别与celecoxib和NDGA相似地结合。总体而言，吗啉代乙酰胺噻吩5b可以用作进一步开发新型有效的双重COX-2
• Synthesis of substituted amino-cycloalkyl[<i>b</i>]thieno-[3,2-<i>e</i>]pyridines
  作者：Pierre Seck、David Thomae、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570450333

  日期：2008.5

  An efficient two respectively three steps procedure for the synthesis of cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]-pyridine amines was developed and in general good to very good yields were obtained.

  开发了一种有效的分两步的三步合成环烷基[ b ]噻吩并[3,2- e ]-吡啶胺的方法，总体上获得了很好的产率。
• 2-氨基噻吩类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109081824A

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明公开了一种2‑氨基噻吩类化合物的制备方法，包括如下步骤：利用酮、腈和硫磺为原料，摩尔比1:1:1，三组分催化环合制备2‑氨基噻吩类化合物。本发明以邻氨基噻吩腈和酮为原料，操作步骤简单，产物收率高，成本较低等优点，具有较高的工业化价值。
• [EN] POLYAZO COMPOUNDS AND THEIR USE IN INK JET PRINTING<br/>[FR] COMPOSÉS POLYAZO ET LEUR UTILISATION DANS L'IMPRESSION JET D'ENCRE
  申请人：FUJIFILM IMAGING COLORANTS LTD

  公开号：WO2009101428A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound of Formula (1) or a salt thereof: A-N=N-M1-N=N-M2-N=N-E wherein A is an optionally substituted carbocyclic or optionally substituted heterocyclic aromatic group; M1is either: (i) an optionally substituted naphthylene group, or (ii) an optionally substituted phenylene group having at least one electron donating group in a position ortho to one of the azo groups; M2 is an optionally substituted heterocyclic aromatic group; and E is an optionally substituted heterocyclic aromatic group. Also compositions, inks, ink-jet printing processes and ink-jet cartridges.

  一种化合物的化学式（1）或其盐：A-N=N-M1-N=N-M2-N=N-E其中A是可选择地取代的碳环或可选择地取代的杂环芳基；M1是：（i）可选择地取代的萘基，或（ii）在至少一个氮偶联基的邻位具有至少一个电子给体基团的可选择地取代的苯基；M2是可选择地取代的杂环芳基；E是可选择地取代的杂环芳基。还包括组合物、油墨、喷墨打印工艺和喷墨墨盒。
• <scp>2‐Amino</scp>‐4‐arylthiophene‐3‐carbonitrile and formamidine acetate as key building units for the synthesis of <scp>5‐arylthieno</scp>[2,3‐<i>d</i>]pyrimidin‐4‐amines
  作者：Farzaneh Alizadeh‐Bami、Hossein Mehrabi、Maryam Hosseini‐pour

  DOI：10.1002/jhet.4727

  日期：2023.11

  method for the synthesis of 5-arylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine analogues via three-step reactions and examined the changes in the solvent, time, and temperature. A novel condition has been developed for the preparation of substituted 2-aminothiophenes employing the Knoevenagel condensation followed by the Gewald method and in the last step to form thieno[2,3-d]pyrimidines by using formamidine acetate

  我们试图建立一种通过三步反应合成5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺类似物的方法，并考察了溶剂、时间和温度的变化。开发了一种新的条件，用于制备取代的 2-氨基噻吩，采用 Knoevenagel 缩合，然后采用 Gewald 方法，最后一步使用乙酸甲脒形成噻吩并[2,3- d ]嘧啶。所有合成的5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺都是未知的，并通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR和CHN分析进行了表征。