N-(4-bromobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine | 551929-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methanimine
• CAS: 551929-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClN₂S
• 分子量: 377.692
• InChiKey: XPSAWXHFOIRKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzylidene)-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑席夫碱衍生物的生物学评价与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了噻唑席夫碱衍生物 ( Z1 - Z16 )的合成及其酪氨酸酶抑制活性、抗氧化活性。蘑菇酪氨酸酶抑制试验表明，化合物Z8 (IC 50 = 2.78 ± 0.08 μM) 对酪氨酸酶的抑制作用大于曲酸 (49.39 ± 0.17 μM)，对接研究表明化合物Z8 (-7.32 kcal/mol) 对酪氨酸酶的结合亲和力强于酪氨酸酶酸（-5.7 kcal/mol）。化合物Z8的4位(R 2 )上的酚羟基可与Cu4O1形成金属-受体。抑制动力学研究结果表明，化合物Z8是混合型抑制剂。抗褐变效果表明化合物Z8在鲜切苹果和鲜切马铃薯的抗褐变方面表现出令人满意的效果。所有结果表明，噻唑席夫碱衍生物可能是作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的有前途的领先化合物。

  DOI：

  10.3987/com-21-14467

文献信息

• Bhosale; Chavan; Bhosale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1649 - 1654
  作者：Bhosale、Chavan、Bhosale

  DOI：——

  日期：——
• Biological Evaluation and Synthesis of Thiazole Schiff Base Derivatives
  作者：Jinbing Liu、Wei Zhou、Fengyan Wu

  DOI：10.3987/com-21-14467

  日期：——

  report the synthesis of thiazole Schiff base derivatives (Z1-Z16) and their tyrosinase inhibitory activity, anti-oxidant activities. Mushroom tyrosinase inhibitory assay showed compound Z8 (IC50 = 2.78 ± 0.08 μM) inhibited tyrosinase more than kojic acid (49.39 ± 0.17 μM), and docking study indicated compound Z8 (-7.32 kcal/mol) had stronger binding affinities for tyrosinase than kojic acid (-5.7 kcal/mol)

  在这项研究中，我们报告了噻唑席夫碱衍生物 ( Z1 - Z16 )的合成及其酪氨酸酶抑制活性、抗氧化活性。蘑菇酪氨酸酶抑制试验表明，化合物Z8 (IC 50 = 2.78 ± 0.08 μM) 对酪氨酸酶的抑制作用大于曲酸 (49.39 ± 0.17 μM)，对接研究表明化合物Z8 (-7.32 kcal/mol) 对酪氨酸酶的结合亲和力强于酪氨酸酶酸（-5.7 kcal/mol）。化合物Z8的4位(R 2 )上的酚羟基可与Cu4O1形成金属-受体。抑制动力学研究结果表明，化合物Z8是混合型抑制剂。抗褐变效果表明化合物Z8在鲜切苹果和鲜切马铃薯的抗褐变方面表现出令人满意的效果。所有结果表明，噻唑席夫碱衍生物可能是作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的有前途的领先化合物。