(2R,3S,6R)-2-(3-Hydroxypropyl)tetrahydro-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-3-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2H-pyran | 116428-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-(3-Hydroxypropyl)tetrahydro-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-3-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2H-pyran
• 英文别名: 3-[(2R,3S,6R)-6-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 116428-27-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: YIIILSSJRZQUBY-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(3-Hydroxypropyl)tetrahydro-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-3-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2H-pyran 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(1S,4E,8R)-8-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1,5,9-trimethyl-9-<<2-(trimethylsilyl)-ethoxy>methoxy>deca-4-enyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpzrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(Benzyloxy)-1-chloro-2-methyl-2-hexene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3S,6R)-2-(3-Hydroxypropyl)tetrahydro-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-3-methyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甲状腺素醇的ABC环段的合成构造为船形的应变四氢吡喃环

  摘要：

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96808-4

文献信息

• HASHIMOTO, MASARU;KAN, TOSHIYUKI;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHISA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5665-5668
  作者：HASHIMOTO, MASARU、KAN, TOSHIYUKI、YANAGIYA, MITSUTOSHI、SHIRAHAMA, HARUHISA+

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Koji Nozaki、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00304a022

  日期：1990.8
• Synthesis of A-B-C-ring segment of thyrsiferol construction of a strained tetrahydropyran ring existent as a boat form
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96808-4

  日期：1987.1

  Tricyclic bromoether17, which contained twenty of thirty carbons of thyrsiferol (1d), was synthesized in optically active form starting from trivial compounds2 and3.

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。