(S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate | 78664-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Boc-leucine piperidide；Boc-Leu-piperidide；N-(Boc-L-leucyl)piperidine；tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-piperidin-1-ylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 78664-62-7
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: NUBASFBVAKRQMG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d

文献信息

• Aziridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05668128A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and Q are independently an optionally esterified or amidated carboxyl group; R.sub.2 is hydrogen, an acyl group or an optionally substituted hydrocarbon residue; X is a divalent hydrocarbon residue which may be substituted; or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of bone diseases and as agents for inhibiting thiol protease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和Q分别是可选择酯化或酰胺化的羧基；R.sub.2是氢、酰基或可选择取代的碳氢残基；X是可能被取代的二价碳氢残基；或其盐，可用作预防和治疗骨疾病的药剂以及抑制硫醇蛋白酶的药剂。
• Approaches to the synthesis of endothiopeptides: Synthesis of a thioamide-containing C-terminal bombesin nonapeptide
  作者：Jurjus Jurayj、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89436-9

  日期：——

  Several approaches have been investigated for the synthesis of a bombesin C-terminal nonapeptide analogue AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH2. A new activated dithioester 16 has been synthesized. Thioacylation of methionine methyl ester with 16 was always accompanied by racemization, resulting in the formation of diastereomeric mixtures of reaction products.

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。
• Modular Ligands Derived from Amino Acids for the Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0349375

  日期：2003.9.1

  series of modular chiral ligands that are derived from amino acids were prepared and tested for their ability to catalyze the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands contain a tertiary amine, an amino acid side chain, and a carbamate or amide functional group. One ligand, which was synthesized from Ile, catalyzes the addition of diethylzinc to cyclo

  制备了一系列新的衍生自氨基酸的模块化手性配体，并测试了它们催化烷基锌试剂向芳族和脂族醛的不对称加成的能力。配体包含叔胺，氨基酸侧链和氨基甲酸酯或酰胺官能团。由Ile合成的一种配体催化将二乙基锌添加到99％ee的环己烷甲醛中。
• Use of BOP-Cl in the presence of Boc-amino monothioacids for the thioacylation of iminoacid residues
  作者：Hoang-Thanh Le、Jean-François Gallard、Michel Mayer、Eric Guittet、Robert Michelot

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00232-5

  日期：1996.12

  BOP-Cl was found to be an efficient coupling reagent for the introduction of thiopeptide bonds on imino acid residues (Pro, Sar). Boc-amino monothioacids were coupled at moderate temperature (0 degrees C-RT) with fair yields and with retained optical purity. The mechanism of the coupling reaction is discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Studies on amino acids and peptides-V
  作者：M. Thorsen、B. Yde、U. Pedersen、K. Clauden、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91596-0

  日期：1983.1