4-(allyloxy)cinnamic acid | 55379-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)cinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-Prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 55379-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BDQXWLNXUBMIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)cinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 caesium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-hydroxy-N-(4-(4-(((2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  截短的伊曲康唑类似物表现出强大的抗刺猬活性和改善的类药物特性。

  摘要：

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00188
• 作为产物：
  描述：

  (E)-allyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(allyloxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N'-ALLYL-2-STYRYLCHROMONES BY A BAKER VENKATARAMAN TRANSFORMATION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.141

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• Studies of hypolipidemic agents. 1. Synthesis and hypolipidemic activities of alkoxycinnamic acid derivatives
  作者：Toshio Watanabe、Kimiaki Hayashi、Shigeki Yoshimatsu、Kazuo Sakai、Shigeyuki Takeyama、Kohki Takashima

  DOI：10.1021/jm00175a010

  日期：1980.1

  and their hypolipidemic activities were evaluated in a screening system with rats. Cinnamic acids, alpha-methylcinnamic acids, and their various esters with a higher p-alkoxy substituent were found to possess hypolipidemic activities higher than or comparable to that of clofibrate. The proper length (C12--C16) and the para position of the alkoxy substituent seem to be essential for activity. Chloroethyl

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。
• Truncated Itraconazole Analogues Exhibiting Potent Anti-Hedgehog Activity and Improved Drug-like Properties
  作者：Jiachen Wen、Divya Chennamadhavuni、Shana R. Morel、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00188

  日期：2019.9.12

  Hh-dependent basal cell carcinoma. Metabolic identification studies led us to identify truncated piperazine (26) as the major metabolite in human liver microsomes (HLMs) and an improved Hh pathway inhibitor (IC50 = 22 nM). This work verifies that continued truncation of the ITZ scaffold is a practical method to maintain potent anti-Hh activity while also reducing the molecular weight for the ITZ scaffold

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。
• SYNTHESIS OF N'-ALLYL-2-STYRYLCHROMONES BY A BAKER VENKATARAMAN TRANSFORMATION
  作者：Ana I. R. N. A. Barros

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.141

  日期：2006.1