2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]aniline | 400746-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 400746-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XACORJIRQORTOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]aniline 在 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,12bS,P)-2-methyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-f]phenanthridin-3(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基酸为手性来源的带手性双环桥的新型联芳基类似物的不对称合成

  摘要：

  通过原位产生的N-酰基亚胺离子的分子内环化，以高达14:86的非对映选择性合成具有稠合双环桥的一系列联芳基类似物。通过结合X射线晶体结构分析，NOE差异和CD实验，清楚地定义了产物9b - d和10b - d的绝对构型。 联芳-非对映选择性-环化机理-N-酰基离子-绝对构型

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261235
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 platinum(IV) oxide trihydrate 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基酸为手性来源的带手性双环桥的新型联芳基类似物的不对称合成

  摘要：

  通过原位产生的N-酰基亚胺离子的分子内环化，以高达14:86的非对映选择性合成具有稠合双环桥的一系列联芳基类似物。通过结合X射线晶体结构分析，NOE差异和CD实验，清楚地定义了产物9b - d和10b - d的绝对构型。 联芳-非对映选择性-环化机理-N-酰基离子-绝对构型

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261235

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Structural Elucidation of C2-Symmetrical Optically Active Macrocycles Consisting of Two Biaryl and Two α-Amino Acid Moieties
  作者：Hongwu Zhao、Shi Su、Jin Cui、Xiuqing Song、Xiao Qin、Hailong Li、Hong Yan、Rugang Zhong、Liming Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1258582

  日期：2010.10

  A series of chiral C 2-symmetrical macrocycles containing two α-amino acids and two biaryl subunits have been designed and synthesized in moderate yields (36-53%). The absolute configurations of biaryl motifs in these chiral macrocycles were established by X-ray crystal structure analysis and CD measurements.

  我们设计并合成了一系列含有两个δ-氨基酸和两个双芳基亚基的手性 C 2-对称大环，收率适中（36-53%）。通过 X 射线晶体结构分析和 CD 测量，确定了这些手性大环中双芳基基团的绝对构型。
• Asymmetric Synthesis of Novel Biaryl Analogues with a Fused Chiral Bicyclic Bridge Using α-Amino Acids as Chiral Sources
  作者：Hong-Wu Zhao、Xiao Qin、Jin Cui、Shi Su、Xiu-Qing Song、Hai-Long Li、Hong Yan、Ru-Gang Zhong、Ning-Bo Gong、Yong-Hui Guo、Yang Lv

  DOI：10.1055/s-0030-1261235

  日期：2011.10

  A series of biaryl anologues with a fused bicyclic bridge were synthesised in a diastereoselectivity of up to 14:86 via an intramolecular cyclisation of an in situ generated N-acyliminium ion. The absolute configuration of products 9b-d and 10b-d was clearly defined by a combination of X-ray crystal-structural analysis, NOE difference, and CD experiments. biaryl - diastereoselectivity - cyclisation

  通过原位产生的N-酰基亚胺离子的分子内环化，以高达14:86的非对映选择性合成具有稠合双环桥的一系列联芳基类似物。通过结合X射线晶体结构分析，NOE差异和CD实验，清楚地定义了产物9b - d和10b - d的绝对构型。 联芳-非对映选择性-环化机理-N-酰基离子-绝对构型