2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone | 21919-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 2,30dihydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone；1-(2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(2,3-Dihydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,3-Dihydroxy-4,6-dimethoxy-acetophenon；1-(2,3-Dihydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 21919-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: OYLZGQVNKOYODJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.2–166.5°C
• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝对 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行去甲基化反应

  摘要：

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3773
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Polyalkoxyacetophenones with Hydrogen Bromide-Acetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a057

文献信息

• Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids
  作者：Han-Wei Chu、Huan-Ting Wu、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.023

  日期：2004.3

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron Trifluoride-Catalyzed Acetylation of Methoxyhydroxybenzenes¹
  作者：W. J. HORTON、MASON G. STOUT

  DOI：10.1021/jo01050a033

  日期：1962.3
• Bennett, Graham J.; Lee, Hiok-Huang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 633 - 638
  作者：Bennett, Graham J.、Lee, Hiok-Huang

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of Polyalkoxyacetophenones with Hydrogen Bromide-Acetic Acid
  作者：Pete D. Gardner、W. J. Horton、R. E. Pincock

  DOI：10.1021/ja01592a057

  日期：1956.6
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3773

  日期：1983.12

  with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...