5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone | 51876-19-8

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone

英文别名

4'-methoxyisoscutellarein；Takakin；5,7,8-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one

CAS

51876-19-8

化学式

C₁₆H₁₂O₆

mdl

——

分子量

300.268

InChiKey

FIYPYRNWAKRRIU-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

275-277 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
沸点：

552.9±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
物理描述：

Solid

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.7
重原子数：

22
可旋转键数：

2
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.06
拓扑面积：

96.2
氢给体数：

3
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
5,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮	isoscutellarein	41440-05-5	C₁₅H₁₀O₆	286.241
——	8-Hydroxy-4',5,7-trimethoxyflavone	21919-71-1	C₁₈H₁₆O₆	328.321
金合欢素	5,7-dihydroxy-2-(4'-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	480-44-4	C₁₆H₁₂O₅	284.268
——	7-{[2-O-(6-O-acetyl-β-D-allopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5,8-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	——	C₃₀H₃₄O₁₇	666.59
——	takakin 8-O-β-D-glucuronide 6''-methyl ester	——	C₂₃H₂₂O₁₂	490.42

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	5,8-dihydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone	89456-41-7	C₁₇H₁₄O₆	314.295
——	galangustin	65501-87-3	C₁₇H₁₄O₆	314.295
——	2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-5,7,8-triyl triacetate	89494-23-5	C₂₂H₁₈O₉	426.38

反应信息

作为反应物：

描述：

5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone 生成大茴香酸

参考文献：

名称：

Flavonoids from Stachys annua Growing in Azerbaijan

摘要：

新的酰化黄酮生物苷 4′-O-甲基异莨菪亭-7-O-[4′′′-O-乙酰基]异吡喃糖基-(1→2)-吡喃葡萄糖苷(1)是从鹅掌楸(Lamiaceae)的气生部分中分离出来的。地下器官首次分离出 4′-O-甲基异桔梗皂甙（2）和 4′-O-甲基异桔梗皂甙-7-O-[6′′-Oacetyl] allopyranosyl-(1→2)-glucopyranoside（3）。利用核磁共振光谱阐明了分离化合物的化学结构。

DOI：

10.1007/s10600-018-2318-y
作为产物：

描述：

7-{[2-O-(6-O-acetyl-β-D-allopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5,8-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在硫酸作用下，反应 4.0h，生成 5,7,8-trihydroxy-4'-methoxyflavone

参考文献：

名称：

Biologically Active Compounds from Chamaenerion angustifolium and Stachys annua Growing in Azerbaidzhan

摘要：

DOI：

10.1007/s10600-016-1631-6

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文献信息

O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange

作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

日期：——

hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

摘要柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
Phytochemical Characterization of Low Molecular Weight Constituents from Marshmallow Roots (<i>Althaea officinalis</i>) and Inhibiting Effects of the Aqueous Extract on Human Hyaluronidase-1

作者：Jandirk Sendker、Ines Böker、Isabelle Lengers、Simone Brandt、Joachim Jose、Timo Stark、Thomas Hofmann、Careen Fink、Heba Abdel-Aziz、Andreas Hensel

DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00670

日期：2017.2.24

Extract RE was obtained from the roots of Althaea officinalis in a yield of 8.1%, related to the dried plant material, by extraction with MeOH–H2O (1:1), followed by precipitation with EtOH to remove high molecular weight constituents. Phytochemical investigation of RE revealed the presence of N-phenylpropenoyl-l-amino acid amides 1–5, 8% glycine betaine 6, about 9% total amino acids with proline as

提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC
Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile

作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

DOI：10.1246/bcsj.56.3773

日期：1983.12

with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...
Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 72,75

作者：Rao et al.

DOI：——

日期：——
New Flavoid Glycosides of Helicteres angustifolia

作者：Zong-Tsi Chen、Shwu-Woan Lee、Chiu-Ming Chen

DOI：10.3987/com-94-6710

日期：——

Two new flavonoid glycosides, takakin 8-O-beta-D-glucuronide 6''-methyl ester (2), takakin 8-O-beta-D-glucuronide 2''-sodium sulfate (3) together with a known flavonoid glycoside, takakin 8-O-beta-D-glucuronide were isolated from the root bark of Helicteres angustifolia (Sterculiaceae). The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic and chemical evidence.