α -D-Glucoheptulose | 20197-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α -D-Glucoheptulose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20197-43-7
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: HAIWUXASLYEWLM-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 α -D-Glucoheptulose
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses

  摘要：

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.

  DOI：

  10.1021/ol2012764

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses
  作者：Daniel Waschke、Julian Thimm、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol2012764

  日期：2011.7.15

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.