1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid | 134022-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 134022-52-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: UPPXVZSFXDETGO-LZCNBPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-deoxy-6-diazo-α-D-xylo-hexo-furan-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones

  摘要：

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6343
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh, Mala; Agrahari, Anand K.; Mishra, Nidhi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of C-Glycosylated Phenanthridines via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Radical Decarboxylation of Uronic Acids
  作者：Xin Zhou、Peng Wang、Li Zhang、Pengwei Chen、Mingxu Ma、Ni Song、Sumei Ren、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02346

  日期：2018.1.19

  efficient protocol for the synthesis of C-glycosylated phenanthridines. Tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals, generated from K2S2O8-mediated oxidative decarboxylation of furan- and pyranuronic acids, undergo attack to 2-isocyanodiphenyls and ensuing homolytic aromatic substitution to provide diverse C-glycosylated phenanthridines in satisfactory yields without resort to transition metals.

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。
• Fabrication of Mn₂O₃ nanorods: an efficient catalyst for selective transformation of alcohols to aldehydes
  作者：Hasimur Rahaman、Radha M. Laha、Dilip K. Maiti、Sujit Kumar Ghosh

  DOI：10.1039/c5ra02504d

  日期：——

  through an effective polymer–surfactant interaction. Its outstanding catalytic property for the selective transformation of alcohols to aldehydes has been reported. The polyethylene glycol/sodium dodecyl sulphate conjugates act as soft templates for the formation of manganese oxide nanorods upon treatment of a weak base, namely, diethanolamine, with manganese acetate as a precursor under mild refluxing

  已经设计了一种简便的湿化学方法，通过有效的聚合物-表面活性剂相互作用来制备自组装，高表面积，纳米结构的Mn 2 O 3。据报道，其具有优异的催化性能，可将醇选择性转化为醛。聚乙二醇/十二烷基硫酸钠共轭物在温和的回流条件下，以乙酸锰为前体处理弱碱（即二乙醇胺）后，可作为形成氧化锰纳米棒的软模板。Mn 2 O 3发现纳米棒是有效的和选择性的催化剂，用于使用低催化剂负载量在不希望的酸副产物上合成有价值的醛和酮。在良性反应条件下开发的这种直接氧化转化策略中，可耐受带有活化和未活化芳环，双键和三键以及手性糖部分的前体醇。
• Oxidation of partially protected carbohydrates at the nickel hydroxide electrode
  作者：Hans J. Schäfer、Roy Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87061-7

  日期：1991.1

  In furanose 3 the yield of acid is only moderate. Secondary hydroxy groups are inert, aside from lactols. The different reactivity of secondary and primary hydroxy groups allows the chemoselective oxidation of 8 and 10.

  吡喃糖酶中的伯羟基以优异的产率被氧化为相应的羧酸。在呋喃糖3中，酸的产率仅为中等。除乳醇外，仲羟基是惰性的。仲羟基和伯羟基的不同反应性可实现8和10的化学选择性氧化。
• Nickel-Mediated Synthesis of Non-Anomeric <i>C</i>-Acyl Glycosides through Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Marcos Escolano、María Jesús Cabrera-Afonso、Maria Ribagorda、Shorouk O. Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03041

  日期：2022.4.1

  The preparation of nonanomeric C-acyl-saccharides has been developed from two different carboxylic acid feedstocks. This transformation is driven by the synergistic interaction of an electron donor–acceptor complex and Ni catalysis. Primary-, secondary-, and tertiary redox-active esters are incorporated as coupling partners onto preactivated pyranosyl- and furanosyl acids, preserving their stereochemical

  非异头C-酰基-糖的制备是由两种不同的羧酸原料开发的。这种转变是由电子供体-受体复合物和镍催化的协同相互作用驱动的。伯、仲和叔氧化还原活性酯作为偶联配偶体掺入预活化的吡喃糖基酸和呋喃糖基酸上，保持其立体化学完整性。该反应在温和条件下发生，没有化学计量的金属还原剂或外源催化剂，使用市售的 Hantzsch 酯作为有机光还原剂。
• Oxidative radical decarboxylation of uronic acids: Convenient synthesis of <i>C</i>-Glycosylated isoquinolines
  作者：Han Ding、Xin Zhou、Qian Yao、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1080/07328303.2019.1709974

  日期：2020.3.23

  expedient approach to C-glycosylated isoquinolines was established based on the coupling of vinyl isonitriles with tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals generated from oxidative decarboxylation of uronic acids derived from monosaccharides and complex oligosaccharides. This approach enjoyed a broad substrate scope and good functional group tolerance, and afforded structurally diverse C-glycosylated

  摘要基于乙烯基异腈与单糖和复杂寡糖中糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四呋喃-4-基和戊吡喃-5-基偶联的方法，建立了一种简便的C-糖基化异喹啉方法。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在存在或不存在银盐的情况下提供了结构多样的C-糖基化异喹啉。进行偶联产物的脱保护以产生具有多个羟基的C-糖基化的异喹啉。这些新颖的体系结构将为研究其生物活性提供机会。