环戊基4-甲氧基苯基甲酮 | 15831-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基4-甲氧基苯基甲酮
• 中文别名: 3-溴-5-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: cyclopentyl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclopentyl 4-methoxyphenyl ketone；cyclopentyl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 15831-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZGESSLXCFYCMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  139.5-141.5 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.1072 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基4-甲氧基苯基甲酮 在 potassium tert-butylate 、 rac-dihexyl 3-pentylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(1-cyclopentylethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  采用基于环己二烯的手性氢化物源区分结构无偏碳正离子的对映体面

  摘要：

  基于手性环己二烯的二氢替代物可以区分苄基碳正离子的对映体面（参见方案）。不需要共价相互作用，而是通过计算验证色散控制面部辨别。

  DOI：

  10.1002/anie.202305295
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 环戊基4-甲氧基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-氨基-4-烷氧基苯酮作为 PDE4 抑制剂，具有改善的口服生物利用度和对空间记忆障碍的安全性

  摘要：

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00762

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• 1,3‐Alkyl Transposition in Allylic Alcohols Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Kuo Zhao、Gesa Seidler、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202105285

  日期：2021.9.6

  for the isomerization of acyclic allylic alcohols into β-functionalized ketones via 1,3-alkyl transposition. This reaction proceeds via light-driven proton-coupled electron transfer (PCET) activation of the O−H bond in the allylic alcohol substrate, followed by C−C β-scission of the resulting alkoxy radical. The transient alkyl radical and enone acceptor generated in the scission event subsequently

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。
• Catalytic Enantioselective Pinacol and Meinwald Rearrangements for the Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b04551

  日期：2019.7.24

  enantioselective pinacol rearrangement is ex-tremely challenging due to the likelihood involvement of the carbeni-um intermediate that renders the stereochemical communication between catalyst and substrate difficult to achieve. Herein, we report chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed enantioselective pinacol rearrangement of 1,2-tertiary diols and mechanistically related Meinwald rearrangement of tetrasubstituted

  对映选择性频哪醇重排的发展极具挑战性，因为碳鎓中间体可能参与其中，这使得催化剂和底物之间的立体化学通讯难以实现。在此，我们报告了手性 N-三氟甲基磷酰胺催化的 1,2-叔二醇的对映选择性频哪醇重排和机械相关的四取代环氧化物的 Meinwald 重排，用于合成对映体富集的 2-炔基-2-芳基环己酮和 2,2-环己酮二芳基分别。还记录了以催化对映选择性频哪醇重排为关键战略步骤的 (+)-膜的全合成。