环戊基-(4-羟基苯基)甲酮 | 54758-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基-(4-羟基苯基)甲酮
• 英文名称: 4-Hydroxyphenyl cyclopentyl ketone
• 英文别名: cyclopentyl 4-hydroxyphenyl ketone；Methanone, cyclopentyl(4-hydroxyphenyl)-；cyclopentyl-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 54758-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VGULCIARSYSASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.7-123.2 °C
• 沸点：
  360.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基-(4-羟基苯基)甲酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Cyclopentyl 4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  具有羰基取代的4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，如ciproxifan和相关化合物。

  摘要：

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000966l
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环戊基-(4-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biochemical Evaluation and Rationalisation of a Series of 3,5- Dibromo Derivatives of 4-Hydroxyphenyl Ketone-Based Compounds as Probes of the Active Site of Type 3 of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase (17β-HSD3) and the Role of Hydrogen Bonding Interaction in the Inhibition of 17β-HSD3

  摘要：

  我们报告了系列3,5-二溴-4-羟基苯基酮衍生物的合成、评价及其抑制活性的合理化，这些化合物作为17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD3）第三类活性位点的探针。结果支持了氢键相互作用在抑制17β-HSD3中的重要作用。

  DOI：

  10.2174/157018012800672994

文献信息

• Novel Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists:  1-(4-(Phenoxymethyl)benzyl)piperidines and Related Compounds
  作者：Tibor Mikó、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm021084k

  日期：2003.4.1

  basic piperidino moiety were performed by ring expansion, contraction, and opening. Selected compounds exhibited selectivity in functional assays on isolated organs of guinea-pig for H(3) vs H(1) and H(2) receptors. Unexpectedly, some of the novel antagonists also showed a slight preference for the human histamine H(3) receptor compared to their affinities for the guinea-pig H(3) receptor.

  在最近成功发表的关于在一些组胺H（3）受体拮抗剂系列中成功取代咪唑的研究的扩展中，我们报道了一种新的亲脂性壬咪唑拮抗剂，该亲脂性壬咪唑拮抗剂的脂族叔氨基部分连接到在4-取代的苄基模板上。苯氧基甲基的位置。进行结构修饰的目的是为了避免报道其他系列拮抗剂可能产生的不良副作用。新型化合物结合了最近开发的组胺H（3）受体拮抗剂的不同特征。在对CHO-K1细胞中稳定表达的人组胺H（3）受体的结合测定中，筛选了化合物的亲和力，并在口服后测试了它们在小鼠中枢神经系统中的体内效力。苯氧基上的不同取代方式用于优化体外和/或体内效能，从而导致某些化合物具有较低的纳摩尔摩尔亲和力和较高的口服体内效能。基本的哌啶子基部分的修饰是通过环的扩展，收缩和打开来进行的。所选的化合物在豚鼠的孤立器官上针对H（3）与H（1）和H（2）受体的功能测定中表现出选择性。出乎意料的是，与它们对豚鼠H（3）受体的亲和力相比，某些新型拮
• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of a Series of Trifluoromethanesulfonate Derivatives of 4 Hydroxyphenyl Ketones – Probes of the Active Site of Type 1 and 3 of the 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Family of Enzymes
  作者：Moniola S. Olusanjo、Timothy Cartledge、Kruti Shah、Sabbir Ahmed

  DOI：10.2174/157018011794578259

  日期：2011.3.1

  effort to aid the design of ‘dual-inhibitors’ of types 1 and 3 of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), we report the synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of trifluoromethanesulfonate derivatives of 4-hydroxyphenyl ketone-based compounds which were found to be weak inhibitors of types 1 and 3.

  为了帮助设计17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的1型和3型“双重抑制剂”，我们报告了4-羟基苯基三氟甲磺酸酯衍生物的合成，生化评估和抑制活性的合理化。被发现是1型和3型弱抑制剂的酮基化合物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040220225A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Use of a compound of formula (A), wherein: 1 W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用式(A)的化合物，其中：1W是一个残基，当附加在咪唑环的4(5)位时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可以相同也可以不同，分别独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们所连接的氮原子一起，表示饱和的含氮环(i)、非芳香性不饱和含氮环(ii)、吗啡环或N-取代哌嗪环，用于制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3- receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20060247223A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残留物，当附加到咪唑环的4（5）位时，赋予组织胺H3受体的拮抗和/或激动活性； R1和R2可以相同也可以不同，并且独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们附着的氮原子一起，表示饱和的含氮环（i）如定义，非芳香性不饱和含氮环（ii）如定义，吗啉基或N-取代的哌嗪基，如定义，用于制备作为组织胺H3受体的拮抗剂和/或激动剂的药物。