4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenol | 1186635-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenol
• 英文别名: 4-[2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl]-3-methylphenol
• CAS: 1186635-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: RRNFQVWOPHLBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenol 在 palladium diacetate 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-((4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenoxy)methyl)phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US20110053893A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon potassium phosphate 、 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-(5-amino-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-2-yl)ethyl)-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US20110053893A1

文献信息

• Compounds and compositions as TLR activity modulators
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09950062B2

  公开（公告）日：2018-04-24

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 7. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，包括这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及利用这类化合物治疗或预防与Toll样受体7相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的有效性。
• Incorporation of Phosphonate into Benzonaphthyridine Toll-like Receptor 7 Agonists for Adsorption to Aluminum Hydroxide
  作者：Alex Cortez、Yongkai Li、Andrew T. Miller、Xiaoyue Zhang、Kathy Yue、Jillian Maginnis、Janice Hampton、De Shon Hall、Michael Shapiro、Bishnu Nayak、Ugo D’Oro、Chun Li、David Skibinski、M. Lamine Mbow、Manmohan Singh、Derek T. O’Hagan、Michael P. Cooke、Nicholas M. Valiante、Tom Y.-H. Wu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00489

  日期：2016.6.23

  Toll-like receptor 7 (TLR7) agonists have been used as vaccine adjuvants by enhancing innate immune activation to afford better adaptive response. Localized TLR7 agonists without systemic exposure can afford good adjuvanticity, suggesting peripheral innate activation (non-antigen-specific) is not required for immune priming. To enhance colocalization of antigen and adjuvant, benzonaphthyridine (BZN) TLR7

  小分子Toll样受体7（TLR7）激动剂已通过增强先天免疫激活作用以提供更好的适应性反应而用作疫苗佐剂。没有全身暴露的局部TLR7激动剂可以提供良好的佐剂性，表明免疫引发不需要外围先天性激活（非抗原特异性）。为了增强抗原和佐剂的共定位作用，苯甲萘啶（BZN）TLR7激动剂经过膦酸酯化学修饰，可以吸附到氢氧化铝（alum）上，氢氧化铝是一种常用于疫苗中的抗原稳定和注射部位沉积配方。通过增强BZN类似物的水溶性来避免两种不溶性颗粒的物理混合，从而促进了吸附过程。这些BZN-膦酸酯高度吸附在明矾上，大大减少了全身暴露，并增加了注射后的局部滞留。该报告证明了使用膦酸酯修饰的疫苗佐剂设计中的一种新方法，该方法可将小分子免疫增强剂（SMIP）吸附到明矾上，从而增强与抗原的共传递。
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。
• Homogenous suspension of immunopotentiating compounds and uses thereof
  申请人：Skibinski David

  公开号：US09408907B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.

  本发明通常涉及能够刺激或调节受需要者免疫反应的小分子免疫增强剂（SMIPs）的均匀悬浮液。这些均匀悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合在一起用于疫苗治疗。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。