Benzyl-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-amine | 148458-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzyl-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-amine
• 英文别名: (2E,6E)-N-benzyl-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-amine
• CAS: 148458-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₃N
• 分子量: 311.511
• InChiKey: ACVFYBAATJLPOH-FJNYLYSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-amine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶抑制剂苄基法呢胺的法呢基链修饰：转化为末端双（三氟甲基）衍生物

  摘要：

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89661-7
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Benzyl-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基烷基）法呢基胺：新型强力角鲨烯合成酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00062a026

文献信息

• Farnesyl chain modification of squalene synthase inhibitor benzylfarnesylamine: Conversion to the terminal bis(trifluoromethyl) derivative
  作者：Charles F Jewell、John Brinkman、Russell C Petter、James R Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89661-7

  日期：1994.3

  Potent squalene synthase inhibitor 1 was converted to the bis(trifluoromethyl) analog 14 in 11% overall yield for 9 steps. The amine nitrogen of 1 was protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl (TEOC) protecting group. The 10,11 olefin was selectively epoxidized, cleaved and converted to the phosphonium salt 6. The ylid from 6 underwent a Wittig condensation with hexafluoroacetone to give

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。
• N-(Arylalkyl)farnesylamines: new potent squalene synthetase inhibitors
  作者：Mahavir Prashad、F. G. Kathawala、T. Scallen

  DOI：10.1021/jm00062a026

  日期：1993.5