(E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid | 157552-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid
• CAS: 157552-48-2
• 化学式: C₂₈H₃₉F₆NO₂Si
• 分子量: 563.699
• InChiKey: WXWXZNXGZYYZBM-BPAPDITDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶抑制剂苄基法呢胺的法呢基链修饰：转化为末端双（三氟甲基）衍生物

  摘要：

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89661-7
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-N-(10-iodo-3,7-dimethyl-2,6-decadienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E,E)-N-(12,12,12-trifluoro-3,7-dimethyl-11-trifluoromethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-N-phenylmethyl-O-(2-trimethylsilyl)ethyl carbamic acid
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶抑制剂苄基法呢胺的法呢基链修饰：转化为末端双（三氟甲基）衍生物

  摘要：

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89661-7