1β-hydroxy-7αH,8βH-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olide | 68776-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxy-7αH,8βH-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olide
• 英文别名: 8-Epiivangustin；(3aR,8R,8aR,9aS)-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-3-methylidene-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 68776-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BGEGQRAHHFWWJT-CQROYNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-hydroxy-7αH,8βH-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olide 、 乙酸酐 反应 1.0h， 生成 8-epi-ivangustin acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Gnephosis 物种的倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 从两个 Gnephosis 物种中，除了已知化合物外，还分离了 6 种eu​​desmanoides、去甲基伊甘蛋白、germacranolide 2α-hydroxylaurenobiolide、一种愈创木酚内酯和一种芳烃衍生物。通过高场核磁共振技术阐明了结构。简要讨论了化学分类学方面。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80023-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis<(o-nitrophenyl)seleno>-5,7αH,4,8,11βH-eleman-8,12-olide 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 197.25h， 生成 1β-hydroxy-7αH,8βH-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040

文献信息

• JAKUPOVIC, J.;SCHUSTER, A.;BOHLMANN, F.;KING, R. M.;LANDER, N. S., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3181-3185
  作者：JAKUPOVIC, J.、SCHUSTER, A.、BOHLMANN, F.、KING, R. M.、LANDER, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin
  作者：Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、Begona Garcia、Jose R. Pedro

  DOI：10.1021/jo00021a040

  日期：1991.10

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.
• Sesquiterpene lactones from Gnephosis species
  作者：J. Jakupovic、A. Schuster、F. Bohlmann、R.M. King、N.S. Lander

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80023-2

  日期：1988.1

  Abstract From two Gnephosis species, in addition to known compounds, six eudesmanolides, desmethyl ivangulin, the germacranolide 2α-hydroxylaurenobiolide, a guaianolide and an aromadendrane derivative were isolated. The structures were elucidated by high field NMR techniques. Chemotaxonomic aspects are discussed briefly.

  摘要 从两个 Gnephosis 物种中，除了已知化合物外，还分离了 6 种eu​​desmanoides、去甲基伊甘蛋白、germacranolide 2α-hydroxylaurenobiolide、一种愈创木酚内酯和一种芳烃衍生物。通过高场核磁共振技术阐明了结构。简要讨论了化学分类学方面。