(2R,3S)-2-nonyl-3-(octa-2,5-diynyl)oxirane | 706820-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-2-nonyl-3-(octa-2,5-diynyl)oxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-nonyl-3-octa-2,5-diynyloxirane
• CAS: 706820-69-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: RVOHNZFQOYRPNL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-nonyl-3-(octa-2,5-diynyl)oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the pink gypsy moth Lymantria mathura sex pheromone (–)-mathuralure

  摘要：

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0376
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.3h， 生成 (2R,3S)-2-nonyl-3-(octa-2,5-diynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the pink gypsy moth Lymantria mathura sex pheromone (–)-mathuralure

  摘要：

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0376

文献信息

• Improved Synthesis and Deployment of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-(2<i>Z</i>,5<i>Z</i>-Octadienyl)-3-nonyloxirane, a Pheromone of the Pink Moth, <i>Lymantria mathura</i>
  作者：Ashot Khrimian、James E. Oliver、Roger C. Hahn、Nikki H. Dees、Jeff White、Victor C. Mastro

  DOI：10.1021/jf035506q

  日期：2004.5.1

  We report two new syntheses of (2S,3R)-2-(2Z5Z-octadienyl)-3-nonyloxirane, the main sex pheromone component of the pink moth, Lymantria mathura. The key step in the first route was the construction of (Z,Z)-1-bromo-1,4-heptadiene (6), which was coupled in the final step with 2-iodomethyl-3-nonyloxirane 4 via a Grignard reaction. The second approach employed alkylation of 1,4-heptadiynyllithium with epoxy triflates 7 in ether/hexane and provided the pheromone in greater than or equal to37% overall yield from alcohol 2. The 4:1 ratio of pheromone enantiomers, reportedly the most attractive to pink moth males, can be directly crafted from appropriately selected Sharpless asymmetric epoxidation conditions.
• Scalable synthesis of the pink gypsy moth <i>Lymantria mathura</i> sex pheromone (–)-mathuralure
  作者：Jeffrey Mowat、James Senior、Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1139/cjc-2012-0376

  日期：2013.3

  Mathuralure (1) is the major sex pheromone component of the pink gypsy moth Lymantria mathura, a potentially devastating invasive species to North America. To support population monitoring of this moth, a gram-scale synthesis of (–)-mathuralure (1) was developed. This process relies on coupling an alkynyl lithium species with a chloroepoxide and provides access to the natural product in a 10% yield over 10 steps.

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。