(2S,5S,7S,10R)-spiro[7-(2-tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl-5-methyl-1,6-dioxabicyclo[4.4.0]decane-2,2'-[2,5]dihydrofuran[5]one] | 791839-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,7S,10R)-spiro[7-(2-tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl-5-methyl-1,6-dioxabicyclo[4.4.0]decane-2,2'-[2,5]dihydrofuran[5]one]
• 英文别名: (2S,4aS,6S,8aR)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4a-methylspiro[3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2,5'-furan]-2'-one
• CAS: 791839-27-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 506.714
• InChiKey: QZSDUKZAIBKQSM-UEQKWVTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,7S,10R)-spiro[7-(2-tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl-5-methyl-1,6-dioxabicyclo[4.4.0]decane-2,2'-[2,5]dihydrofuran[5]one] 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 溴化锡 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 C₅₈H₈₀O₁₂Si
  参考文献：
  名称：

  Progress in the Synthesis of the Lituarines:  Stereocontrol in Sequential C−C Bond Formation on a Spirobutenolide Template

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe elaboration of a tricyclic spirobutenolide corresponding to the C(7-18) tricyclic substructure common to lituarines A-C. Conjugate addition, to install the C(16) methyl, is followed by construction of the crucial C(18-19) bond by silyl enol ether addition to the derived spiroacetal C(18)-O oxonium ion. Esterification with a C(1-6) acid, and selective ozonolysis to release the C(23) carbonyl, complete the assembly of all the carbons present in the lituarine macrocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol0520018
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2S,5S,7S,10R)-spiro[7-(2-tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl-5-methyl-1,6-dioxabicyclo[4.4.0]decane-2,2'-[2,5]dihydrofuran[5]one]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.
• Progress in the Synthesis of the Lituarines:  Stereocontrol in Sequential C−C Bond Formation on a Spirobutenolide Template
  作者：Jeremy Robertson、Jonathan W. P. Dallimore

  DOI：10.1021/ol0520018

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]We describe elaboration of a tricyclic spirobutenolide corresponding to the C(7-18) tricyclic substructure common to lituarines A-C. Conjugate addition, to install the C(16) methyl, is followed by construction of the crucial C(18-19) bond by silyl enol ether addition to the derived spiroacetal C(18)-O oxonium ion. Esterification with a C(1-6) acid, and selective ozonolysis to release the C(23) carbonyl, complete the assembly of all the carbons present in the lituarine macrocyclic core.