(4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol | 791839-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol
• CAS: 791839-30-0
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 508.73
• InChiKey: WWCCCSSAQXIRTA-XACSPMNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S,5S,7S,10R)-spiro[7-(2-tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl-5-methyl-1,6-dioxabicyclo[4.4.0]decane-2,2'-[2,5]dihydrofuran[5]one]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.