(2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 791839-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-2-(2-(furan-2-yl)ethyl)-2-methyltetrahydropyran-3-ol；(2S,3R,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 791839-26-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: OIOSBOIJAZKTML-PUFWETDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4'aS,5S,6'S,8'aR)-6'-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4'a-methylspiro[2H-furan-5,2'-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(6–18) bis(tetrahydropyran)spiroacetal fragment of the lituarines
  作者：Jeremy Robertson、Christopher North、Jessie E.R. Sadig

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.116

  日期：2011.7

  We describe efforts to achieve a multigram synthesis of the tricyclic spiroacetal core of the lituarines based on the addition of acyl anion equivalent to 4-(2-furyl)butan-2-one (18). We report the first cases of chemoselective Achmatowicz reaction in the presence of a second furan ring that lacks an α-hydroxyl group. The use of lithiated methoxyallene provides an efficient one-step conversion of ketone

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。
• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.