2,4-二硝基硫氰酸苯酯 | 1594-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基硫氰酸苯酯
• 中文别名: 2，4-二硝基硫氰基苯；2,4-二硝基-1-硫氰酸酯苯；硫氰酸2,4-二硝基苯酯；二硝散；2,4-二硝基硫氰基苯
• 英文名称: 2,4-dinitro-phenyl thiocyanate
• 英文别名: 2,4-dinitro-1-thiocyanatobenzene；2,4-dinitrophenyl thiocyanate；2,3-dinitrophenylthiocyanate；2,4-Dinitro-phenylthiocyanat；2.4-Dinitro-1-rhodan-benzol；Thiocyansaeure-(2.4-dinitro-phenyl)-ester；(2,4-dinitrophenyl) thiocyanate
• CAS: 1594-56-5
• 化学式: C₇H₃N₃O₄S
• mdl: MFCD00047702
• 分子量: 225.185
• InChiKey: XQDQRCRASHAZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 沸点：
  368.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7218 (rough estimate)
• 保留指数：
  1925
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、水分和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R32,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• RTECS号：
  XK9450000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

二硝散

简介 二硝散是一种有机化合物，主要用作有机合成中间体，并在合成药物和生化分析中发挥作用。通过将异硫氰酸苯酯（PITC）与待分析多肽的N-端氨基在碱性条件下反应，生成苯氨基硫代甲酰胺（PTC）衍生物；再经酸处理后关环，可选择性地切断肽链N-端，并获得N-端氨基酸残基的噻唑啉酮苯胺衍生物。

制备 在安装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的反应容器中，加入2,4-二硝基苯（2）0.32 mol，500 ml质量分数为60%环己烷，0.31 mol氯化亚锡，以及0.51 mol硫氰甲胺溶液。控制搅拌速度为150 rpm，并将反应液温升至80℃，保持回流5小时后降温至5℃。分出有机层，水层用70%乙腈提取，合并有机层，进行硝酸铵溶液和质量分数为80%的乙二胺洗涤，然后使用活性氧化铝脱水，在90%硝基甲烷中重结晶，得到晶体硫氰酸-2,4-二硝基苯酯52.26 g，收率为73%。

用途 二硝散主要用于有机合成中间体、药物合成以及生化分析领域。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服 - 小鼠 LD₅₀: 2750 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧时产生有毒硫氧化物和氮氧化物气体

储运特性 应在库房内通风、低温且干燥的环境下储存与运输，与食品原料严格分开。

灭火剂 干粉、泡沫或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基硫氰酸苯酯 在 硫脲 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzothiazoles

  摘要：

  公式为##STR1##的苯并噻唑化合物，其中R代表H、NH.sub.2或R.sub.1，R.sub.1代表烷基或芳基，环A可能具有其他取代基，通过将公式##STR2##的易得化合物与公式##STR3##的化合物在特定量下反应，以简单方式获得。化合物I是染料和植物保护剂的中间体。

  公开号：

  US04808723A1
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-硫氰酸基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二硝基硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Collins, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution promoted by lipophilic quaternary 'onium salts under phase-transfer conditions and in low polarity anhydrous solvents. A kinetic study
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Fernando Montanari

  DOI：10.1039/p29830000461

  日期：——

  A kinetic study of aromatic nucleophilic substitutions by N3– and SCN– has been carried out under phase-transfer catalysis (p.t.c.) conditions and in anhydrous chlorobenzene in the presence of hexadecyltributylphosphonium azide and thiocyanate. Under p.t.c. conditions, reactions follow a pseudo-first-order kinetic equation, and kobs is linearly related to the nucleophile concentration in the organic

  由N个芳族亲核取代的动力学研究3 -和SCN -已被相转移催化（PTC）条件下和在无水氯苯中十六烷基叠氮化物和硫氰酸盐的存在下进行。在ptc条件下，反应遵循拟一级动力学方程，并且k obs与有机相中亲核试剂的浓度线性相关。在大多数反应中，决定速率的步骤是亲核试剂对底物的攻击。但是，在少数情况下，该过程由阴离子通过界面的扩散控制。从ptc条件转移到氯苯溶液会导致与N 3的反应速率提高5-7倍和2-3倍–和SCN –。此行为类似于在脂族系列中观察到的行为，并且可能是由于在ptc条件下，有机相中伴随阴离子的水分子数量有限。Nucleofugicity秤都与亲核试剂的极化，并用N 3 -和SCN -它们是F溴≳我≳分别Cl和Br> I>˚F≳氯，。已经鉴定出反应产物，包括衍生自N 3和SCN基团的连续分解的那些产物。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ones,1,2,4-triazin-3-ones, and their use as fungicides and insecticides
  申请人：——

  公开号：US20040019209A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention relates to dihydrotriazinones, triazinones and related compounds, compositions comprising such compounds and an agronomically acceptable carrier, and the use thereof as broad spectrum fungicides and insecticides. This invention also teaches methods of preparing these compounds as well as methods of using the compounds as fungicides and insecticides.

  该发明涉及二氢三嗪酮、三嗪酮和相关化合物，包括这些化合物和农学上可接受的载体的组合物，以及将其用作广谱杀菌剂和杀虫剂的用途。该发明还教授了制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作杀菌剂和杀虫剂的方法。
• 一种药物中间体硫氰酸-2，4-二硝基苯酯的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN105566186A

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种药物中间体硫氰酸-2，4-二硝基苯酯的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中，加入2,4-二硝基苯(2)0.32mol,环己烷500ml,氯化亚锡0.31mol,硫氰甲胺溶液0.51-0.53mol,控制搅拌速度150-190rpm,升高溶液温度至80-85℃，保持回流5-7h,降低溶液温度至5-9℃，分出有机层，水层用乙腈提取，合并有机层，盐溶液洗涤，乙二胺洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体硫氰酸-2，4-二硝基苯酯。