N-(5-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide | 1357251-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 1357251-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: BOOUZPPSRNFCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(5-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物作为COX-2抑制剂的合成，药理学评价和对接研究

  摘要：

  现有的具有多种毒性的NSAID强调了发现新的无毒抗炎剂的需要。在这封信中，我们介绍了简单的两步化学合成，体内药理学筛选和对接研究，研究了几种N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物。将不同的氨基苯并噻唑进行氯乙酰化，并在碱的存在下与取代的哌嗪进一步反应，得到N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物（A1 - C4）。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评价了这些化合物的抗炎活性。通过评估致溃疡的可能性来筛选有前景的化合物的毒性。使用Sybyl软件的Surflex-Dock GeomX程序在Dell T-1500工作站上针对COX-2酶进行了分子对接实验，以确认系列中活性化合物的作用机理。在计算机研究中，N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物与COX-2蛋白的结合相互作用与体内抗炎活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.062

文献信息

• Synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs as COX-2 inhibitors
  作者：Nulgumnalli Manjunathaiah Raghavendra、Aitha Jyothsna、Alapati Venkateswara Rao、C.V.S. Subrahmanyam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.062

  日期：2012.1

  In this Letter, we present the simple two step chemical synthesis, in vivo pharmacological screening and docking study of few N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs. Different amino benzothiazoles were chloroacetylated and further reacted with substituted piperazines in presence of a base to get N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs (A1–C4). These compounds

  现有的具有多种毒性的NSAID强调了发现新的无毒抗炎剂的需要。在这封信中，我们介绍了简单的两步化学合成，体内药理学筛选和对接研究，研究了几种N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物。将不同的氨基苯并噻唑进行氯乙酰化，并在碱的存在下与取代的哌嗪进一步反应，得到N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物（A1 - C4）。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评价了这些化合物的抗炎活性。通过评估致溃疡的可能性来筛选有前景的化合物的毒性。使用Sybyl软件的Surflex-Dock GeomX程序在Dell T-1500工作站上针对COX-2酶进行了分子对接实验，以确认系列中活性化合物的作用机理。在计算机研究中，N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物与COX-2蛋白的结合相互作用与体内抗炎活性一致。