5-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine | 1393679-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1393679-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: BAIDZAQGLUFJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 2-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾苯并杂环4-氨基喹啉：结构与活性的关系，体内评估，机理和生物活化研究

  摘要：

  合成了设计用于避免毒性反应性代谢产物形成的一类新的氨二喹类苯并杂环类似物，并评估了其对疟疾寄生虫恶性疟原虫的K1（耐多药）和NF54（敏感）菌株的抗疟原虫活性。结构-活性关系研究导致鉴定出高度有前途的类似物，其中最有效的类似物对两种菌株的IC 50都在纳摩尔范围内。该化合物进一步显示出良好的体外微粒体代谢稳定性，而那些进行了体内药代动力学研究的化合物则具有理想的药代动力学特征。伯氏疟原虫的体内抗疟药功效对感染的小鼠的四种化合物进行了评估，口服给药后所有化合物均显示出良好的活性。特别是，化合物19以4×10 mg / kg的低倍剂量完全治愈了治疗的小鼠。机理和生物激活研究表明，分别抑制了血红素的形成和形成醌-亚胺反应性代谢物的可能性低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯并噻唑 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-nitro-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic amodiaquine analogues with potent antiplasmodial activity: Synthesis and pharmacological evaluation

  摘要：

  The synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole and pyridine analogues of amodiaquine is hereby reported. Benzothiazole and benzoxazole analogues with a protonatable tertiary nitrogen atom possessed excellent activity against the W2 and K1 chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum, with IC(50)s ranging from 7 to 22 nM. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.010