2-氨基-5-碘苯甲酸 | 5326-47-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-碘苯甲酸
• 中文别名: 1,5-碘邻氨基苯甲酸；2-氨-5-碘苯甲酸；5-碘代邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-iodobenzoic acid
• 英文别名: 5-iodoanthranilic acid；2‑amino‑5‑iodobenzoic acid
• CAS: 5326-47-6
• 化学式: C₇H₆INO₂
• mdl: MFCD00007849
• 分子量: 263.035
• InChiKey: GOLGILSVWFKZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  383.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.8886 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定的黄色晶体。其熔点为219-221℃（分解）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG2802000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-5-iodobenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Iodoanthranilic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Iodoanthranilic acid
别名
: C7H6INO2
分子式
: 263.03 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Iodoanthranil acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 5326-47-6
EC-编号 226-205-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色, 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 219 - 221 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 哺乳动物的 - > 1,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG2802000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这是一种黄色晶体，熔点在219-221℃之间（分解）。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 以邻氨基苯甲酸为原料经碘化而成。具体步骤是将5℃的一氯化碘溶液加入至20℃的邻氨基苯甲酸盐酸盐水溶液中，迅速搅拌，立即析出2-氨基-5-碘苯甲酸的粒状沉淀。过滤得到粗品后提纯，即得成品。一氯化碘溶液是由一氯化碘和浓盐酸（降温至5℃）配制而成的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-iodoquinazolin-4-yl)-[3-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yloxy)phenyl]amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Kilogram-Scale Sonagashira, Suzuki, and Heck Coupling Routes to Oncology Candidate CP-724,714

  摘要：

  The synthesis of the anti-cancer compound 2-methoxy-N-(3-{4-[3-methyl-4-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)phenylamino]quinazolin-6-yl}-E-allyl)acetamide (CP-724,714) (1) on multikilogram scale using several different synthetic routes is described. Application of the Sonogashira, Suzuki, and Heck couplings to this synthesis was investigated to identify a safe, environmentally friendly, and robust process for the production of this drug candidate. A convergent and selective synthesis of the candidate was identified which utilizes a Heck coupling of a protected allylamine to install the critical olefin.

  DOI：

  10.1021/op050039u
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-aminobenzoate 在 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86

文献信息

• Inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, II, IV, VII and XII with carboxylates and sulfonamides incorporating phthalimide/phthalic anhydride scaffolds
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.034

  日期：2016.1

  substituted anthranilic acids and trimellitic anhydride chloride, followed by reaction with primary amines and were tested for the inhibition of five physiologically relevant CA isoforms, the human (h) hCA I, II, IV, VII and XII, some of which are involved in serious pathologies (CA II, IV and XII in glaucoma; CA VII in epilepsy; CA XII in some solid tumors). The carboxylic acids were generally poor

  我们报告了一组羧酸盐和磺酰胺，在其结构中结合了邻苯二甲酸酐和邻苯二甲酰亚胺基团以及它们与金属酶碳酸酐酶的相互作用（CA，EC 4.2.1.1）。它们是由取代的邻氨基苯甲酸和偏苯三酸酐氯化物合成，然后与伯胺反应，并测试了对五种生理相关的CA亚型的抑制作用，它们是人（h）hCA I，II，IV，VII和XII，其中一些涉及严重的病理（青光眼中的CA II，IV和XII;癫痫中的CA VII;某些实体瘤中的CA XII）。羧酸通常是异构体hCA I，II和IV的较弱抑制剂，但是hCA VII和XII的高效，低纳摩尔抑制剂。磺胺类药物可显着抑制所有同工型，它们中的一些是亚纳摩尔hCA VII抑制剂，尽管它们的同工型选择性比羧酸盐低。这项研究证明，结合邻苯二甲酸酐/邻苯二甲酰亚胺基支架的羧酸可通过采用尾部方法来导致同工型选择性抑制剂，而这种方法直到现在仍被广泛用于获得磺酰胺，磺酰胺和氨基磺酸CA抑制剂。
• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Synthesis of Benzyl <i>C</i> -Analogues of Dapagliflozin as Potential SGLT2 Inhibitors
  作者：Ramesh Mukkamala、Roshan Kumar、Sanjay K. Banerjee、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.202000025

  日期：2020.3.31

  A convenient synthetic strategy has been developed for the synthesis of C‐benzyl analogues of dapagliflozin. The In vitro sodium‐glucose co‐transporters (SGLT1 and SGLT2) inhibition activity of all new compounds exhibits promising results, particularly, compound 14 emerged as the most potent SGLT2 inhibitor with the best selectivity for inhibition of SGLT2 (IC50:0.64 nm) over SGLT1 (IC50: 500 nm) as

  已经开发了一种方便的合成策略，用于合成达格列净的C-苄基类似物。所有新化合物的体外葡萄糖钠共转运蛋白（SGLT1和SGLT2）抑制活性均显示出令人鼓舞的结果，特别是化合物14以最强的SGLT2抑制剂的形式出现，对SGLT2的抑制作用具有最佳选择性（IC 50：0.64 n m）相比于Dapagliflozin （SGLT1）（IC 50：500 n m）。
• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078276A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds are provided that bind allosterically to the catalytic domain of MMP-13 and comprise a hydrophobic group, first and second hydrogen bond acceptors and at least one, and preferably both, of a third hydrogen bond acceptor and a second hydrophobic group. Cartesian coordinates for centroids of the above features are defined in the specification. When the ligand binds to MMP-13, the first, second and third (when present) hydrogen bond acceptors bond respectively with Thr245, Thr 247 and Met 253, the first hydrophobic group locates within the S1′ channel of MMP-13 and the second hydrophobic group (when present) is relatively open to solvent. The compounds specifically inhibit the matrix metalloproteinase-13 enzyme and thus are useful for treating diseases resulting from tissue breakdown, such as heart disease, multiple sclerosis, arthritis, atherosclerosis, and osteoporosis.

  提供了一些与MMP-13的催化结构域发生变构结合的化合物，包括一个疏水基团，第一和第二氢键受体，以及至少一个，最好是两个，第三氢键受体和第二疏水基团。上述特征的质心的笛卡尔坐标在说明书中定义。当配体与MMP-13结合时，第一、第二和第三（存在时）氢键受体分别与Thr245、Thr247和Met253结合，第一个疏水基团位于MMP-13的S1'通道内，第二疏水基团（存在时）相对于溶剂是开放的。这些化合物特异性地抑制基质金属蛋白酶-13酶，因此可用于治疗由组织分解引起的疾病，如心脏病、多发性硬化症、关节炎、动脉粥样硬化和骨质疏松症。
• New potential antitumor quinazolinones derived from dynamic 2-undecyl benzoxazinone: Synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Mohamed H. Hekal、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2018.1490433

  日期：2018.9.17

  class of cancer chemotherapeutic agents that show promising activity against different tumors, a new series of 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones were prepared via reaction of 6-iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, primary amines, 4-amino antipyrine, hydrazine hydrate, diamines, ethanol amine, and/or hydrazide derivatives and screened for their antitumor activity in

  摘要 由于喹唑啉及其衍生物被认为是一类对不同肿瘤显示出良好活性的新型癌症化疗药物，因此通过 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones 的反应制备了一系列新的 6-iodo-2-undecylquinazolin-4(3H)-ones。 -iodo-2-undecyl-4H-benzoxazin-4-one 与氮亲核试剂，即伯胺、4-氨基安替比林、水合肼、二胺、乙醇胺和/或酰肼衍生物，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性一组三个人类肿瘤细胞系，即；肝细胞癌（肝脏）HepG2、结肠癌 HCT-116 和乳腺 MCF-7。化合物 14、16 和 18 显示出显着的广谱抗肿瘤活性。所有化合物均通过 IR、MS 和 1H-NMR 光谱进行了充分表征。图形概要

表征谱图