(2-氨基-5-碘苯基)甲醇 | 53279-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基-5-碘苯基)甲醇
• 英文名称: 2-amino-5-iodobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-amino-5-iodophenyl)methanol
• CAS: 53279-83-7
• 化学式: C₇H₈INO
• 分子量: 249.051
• InChiKey: QSHYKMOLPBKEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-5-碘苯基)甲醇 在 palladium diacetate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.75h， 生成 (+/-)-virantmycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Approach to the Synthesis of the Antiviral Agent Virantmycin

  摘要：

  [GRAPHICS]The antiviral agent (+/-)-virantmycin has been synthesized from two simple building blocks (2 and 3) in eight steps, as outlined in Scheme 2.

  DOI：

  10.1021/ol9908575
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-氨基-5-碘苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  喹啉和萘啶的合成通过与β羟基酮的催化逆向醛醇缩合反应的邻-aminobenzaldehydes或nicotinaldehydes †

  摘要：

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01452f

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions
  作者：Amitabh Jha、Ajaya B. Naidu、Ashraf M. Abdelkhalik

  DOI：10.1039/c3ob41826j

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, transition-metal free, tandem C–N, C–O bond formation reaction is developed for the synthesis of tricyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and their homologs from easily available starting materials, including renewable levulinic acid, a keto acid. The reaction of keto acids with methyl chloroformate and variously substituted o-aminobenzyl alcohols using triethylamine as a base in toluene at room temperature gave good to excellent yields. This newly developed protocol was successfully utilized for the synthesis of a variety of polycyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and related compounds.

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。
• Chemoselective Oxidation of Benzyl, Amino, and Propargyl Alcohols to Aldehydes and Ketones under Mild Reaction Conditions
  作者：C. B. Rajashekar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1002/open.201402082

  日期：2015.4

  and propargyl alcohols containing diverse functional groups to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields under mild reaction conditions. Optimal yields were obtained at room temperature using 1 mmol substrate, 10 mol % copper(I) iodide, 10 mol % 4‐dimethylaminopyridine (DMAP), and 1 mol % 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl (TEMPO) in acetonitrile, under an oxygen balloon. The catalytic

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。
• Metal-Free C–C/C–N/C–C Bond Formation Cascade for the Synthesis of (Trifluoromethyl)sulfonylated Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Carlos Lázaro-Milla、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00557

  日期：2021.4.16

  formation of gem-bis(triflyl)ated cyclopenta[b]indolines from anilide-derived allenols and alkenols. This catalyst- and irradiation-free sequence facilitated the efficient preparation of functionalized tricyclic indoline cores bearing two contiguous stereocenters. The formed cyclopenta[b]indolines can be easily transformed into a wide variety of triflylated indolines, including the tetracycle ring system found

  将双（三氟甲基）乙基化[三氟甲基=（三氟甲基）磺酰基]插入连续环化级联中，导致从苯胺衍生的联烯醇和链烯醇直接形成偕双（三氟甲基）化环戊二氢吲哚。这种无催化剂和无辐射的序列促进了具有两个连续立构中心的官能化三环二氢吲哚核的有效制备。形成的环戊[ b ]二氢吲哚可以很容易地转化为多种三氟甲磺酸二氢吲哚，包括聚乙烯中发现的四环系统。
• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。