phorbol | 17673-25-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phorbol
• 英文别名: (1S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
• CAS: 17673-25-5；26241-63-4；27638-91-1；48211-51-4；123409-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: QGVLYPPODPLXMB-HTDLTRAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163° and 233-234°; mp 249-250°
• 比旋光度：
  D24 +102° (water); D20 +118° (c = 0.4 in dioxane)
• 沸点：
  415.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GZ0600000
• 海关编码：
  29062990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性方面，菲波尔（Phorbol）是一种有毒的二萜类化合物，其酯类化合物展现出非常高的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phorbol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Simplified Phorbol Ester Analogues:  Synthesis and Binding to PKC and ηPKC-C1B (ηPKC-CRD2)

  摘要：

  [GRAPHICS]A unique class of simplified phorbol ester analogues is described for the first time. A highly efficient retro-annelation sequence was developed in order to remove the five-membered ring from the phorbol diterpene core, allowing access to BCD ring analogues of the phorbol esters, The binding of these analogues to protein kinase C (PKC) and the truncated peptide eta PKC-C1B (eta PKC-CRD2) is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol990809k