3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester | 2309-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,16α-Dihydroxy-olean-12-en-28-saeure-methylester；Echinocystsaeure-methylester；3β.16α-Dihydroxy-oleanen-(12)-saeure-(28)-methylester；methyl (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 2309-45-7
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: ZSRIUUWYDGCPHU-QMZKNCQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以12 mg的产率得到报春花甙元
  参考文献：
  名称：

  皂角皂苷中原皂苷元的结构

  摘要：

  摘要 Prosapogenin 是通过皂苷 GS-C（棘皮酸 3, 28-O-bisdesmoside）碱水解获得的，该皂苷是从皂角中分离得到的一种新的三萜皂苷。根据化学和物理化学数据显示，前皂苷元是棘囊酸 3-O-β-d-吡喃木糖基-(1-2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基-(1-6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85233-8
• 作为产物：
  描述：

  pitheduloside E 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  皂角皂苷中原皂苷元的结构

  摘要：

  摘要 Prosapogenin 是通过皂苷 GS-C（棘皮酸 3, 28-O-bisdesmoside）碱水解获得的，该皂苷是从皂角中分离得到的一种新的三萜皂苷。根据化学和物理化学数据显示，前皂苷元是棘囊酸 3-O-β-d-吡喃木糖基-(1-2)-α-l-阿拉伯吡喃糖基-(1-6)-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85233-8

文献信息

• Structures of 3,28-O-bisglycosidic triterpenoid saponins of Fatsia japonica
  作者：Tadashi Aokia、Kazumi Shido、Yutaka Takahashi、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98554-6

  日期：——

  Abstract Four novel 3,28- O -bisglycosidic triterpenoid saponins were isolated from the mature fruits of F. japonica . They were characterized as the 28- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glucopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glucopyranosides of 3- O -α- l -arabinopyranosyl echinocystic acid, 3- O -α- l -arabinopyranosyl hederagenin, 3- O -β- d -glucopyranosyl-(1 → 2)-α- l -arabinopyranosyl oleanolic acid

  摘要 从粳稻成熟果实中分离得到4种新型3,28-O-双糖苷三萜皂苷。它们被表征为 28- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β- d -glupyranosyl-(1 → 4)-β-d -吡喃葡萄糖苷 3- O -α- l -arabinopyranosyl echinocystic acid , 3-O-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基, 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-l-阿拉伯吡喃齐墩果酸和3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-α-l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基。
• 三萜衍生物，其制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103127135B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明涉及一类三萜及其衍生物，其制备方法以及在预防和治疗病毒性肝炎中的用途，尤其是治疗和预防病毒性丙型肝炎。其中所述三萜及其衍生物如说明书所述结构式1和式2的化合物或其药学上可接受的盐或它们的水合物，其中的取代基和符号见说明书定义。
• Identifizierung von Substanz Nr. 752 mit Echinocystsäure. Glykoside und Aglykone, 160. Mitteilung
  作者：D. H. R. Barton、K. Mohr、T. Reichstein、O. Schindler

  DOI：10.1002/hlca.19560390209

  日期：——

  „Substanz Nr. 752”, ein aus den Samen verschiedenerStrophanthus- Arten isoliertes Nebenprodukt, wurde als Echinocystsäure identifiziert.

  „ Substanz Nr。752英寸，在Samen verschiedenerStrophanthus- Arten isoliertes Nebenprodukt上，可识别Echinocystsäure。
• An echinocystic acid saponin derivative from Kalimeris shimadae
  作者：Yu Shao、Onoomar Poobrasert、Chi-Tang Ho、Chee-Kok Chin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00247-6

  日期：1996.9

  A new triterpene saponin, shimadoside A, has been isolated from Kalimeris shimadae and its structure deduced as 3-O-beta-D-glucopyranosiduronic acid-3 beta, 16 alpha-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)-beta-D-xylopyranosyl-(1--> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-xylopyranoside by means of spectral data, especially NMR, including COSY, HMQC, HOHAHA and ROESY techniques

  从 Kalimeris shimadae 中分离出一种新的三萜皂苷，shimadoside A，其结构推断为 3-O-beta-D-glupyranosiduronic acid-3 beta, 16 alpha-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O -β-D-吡喃木糖基-(1-->3)-β-D-吡喃木糖基-(1--> 4)-α-L-吡喃木糖基-(1-->2)-β-D-吡喃木糖苷光谱数据，尤其是 NMR，包括 COSY、HMQC、HOHAHA 和 ROESY 技术，以及化学降解。
• Triterpene Derivative and Its Anti-Influenza Use
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US20150274766A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to the use of triterpenoid derivatives for the preparation of a medicament for preventing or treating influenza diseases, in which the substituents are as defined in the specification. The triterpenoid derivatives of the present invention have obvious inhibition effect on influenza virus, and are capable of obviously preventing influenza virus from entering cells, and can be used for preventing or treating influenza

  本发明涉及使用三萜类衍生物制备预防或治疗流感疾病药物，其中取代基如说明书所定义。本发明的三萜类衍生物对流感病毒具有明显的抑制作用，并能明显地防止流感病毒进入细胞，可用于预防或治疗流感。