echinocystic acid | 1192133-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: echinocystic acid
• 英文别名: (4aR,5R,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1192133-72-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: YKOPWPOFWMYZJZ-RQDPUMMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  echinocystic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-N-[2-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl]-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于若丹明B的荧光探针用于五环三萜类化合物抗流感活性的分子机理研究。

  摘要：

  五环三萜的抗病毒活性已引起越来越多的关注。但是，详细的抗病毒机制仍不清楚。在本研究中，设计并合成了四种与罗丹明B偶联的C28或C30修饰的五环三萜探针，并评估了它们的抗流感病毒活性。结果表明，两种化合物14和23表现出显著的抗病毒活性，以流感病毒A / WSN / 33（H1N1）在将Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞的病毒与IC 50个的值8.36和8.24  μ分别男，。代表性探针23的作用机理研究表明它可以通过与流感病毒血凝素（HA）结合而抑制膜融合，并 使用表面等离子体共振光谱法成功评估了探针23 -HA相互作用的表观解离常数（K D）值（1.78×10 -5 M） 。另外，通过共聚焦显微镜和流式细胞术确定了探针23在MDCK细胞中的亚细胞定位，结果提示荧光探针23其在MDCK细胞中迅速吸收并积累在细胞质中，但进入细胞后未观察到抗病毒活性。本研究进一步证实了我们先前的发现，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112664
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 echinocystic acid
  参考文献：
  名称：

  Legume saponin of Gleditsia japonica Miquel. II. Desmonoterpenyl glycoside of echinocystic acid.

  摘要：

  从日本菱角树（Leguminosae）品种"Saponifera"的豆荚中分离出了三种三萜皂苷。这些皂苷是含有单萜的三萜皂苷的稀有例子。通过与K2CO3进行碱性水解，从中获得的去单萜基化合物C74H120O38， [α]23D -42.3°（MeOH），根据物理数据和降解产物的特征，被鉴定为3, 28-O-双糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3473

文献信息

• Triterpene Derivative and Its Anti-Influenza Use
  申请人：PEKING UNIVERSITY

  公开号：US20150274766A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to the use of triterpenoid derivatives for the preparation of a medicament for preventing or treating influenza diseases, in which the substituents are as defined in the specification. The triterpenoid derivatives of the present invention have obvious inhibition effect on influenza virus, and are capable of obviously preventing influenza virus from entering cells, and can be used for preventing or treating influenza

  本发明涉及使用三萜类衍生物制备预防或治疗流感疾病药物，其中取代基如说明书所定义。本发明的三萜类衍生物对流感病毒具有明显的抑制作用，并能明显地防止流感病毒进入细胞，可用于预防或治疗流感。
• Rhodamine B-based fluorescent probes for molecular mechanism study of the anti-influenza activity of pentacyclic triterpenes
  作者：Man Li、Lan Yuan、Yingying Chen、Wenxiao Ma、Fuxiang Ran、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112664

  日期：2020.11

  The antiviral activity of pentacyclic triterpenes has attracted increasing attention. However, the detailed antiviral mechanism remains fully unclear. In the present study, four C28 or C30 modified pentacyclic triterpene probes via conjugating with rhodamine B were designed and synthesized, and their anti-influenza virus activity was evaluated. The results indicated that two compounds 14 and 23 showed

  五环三萜的抗病毒活性已引起越来越多的关注。但是，详细的抗病毒机制仍不清楚。在本研究中，设计并合成了四种与罗丹明B偶联的C28或C30修饰的五环三萜探针，并评估了它们的抗流感病毒活性。结果表明，两种化合物14和23表现出显著的抗病毒活性，以流感病毒A / WSN / 33（H1N1）在将Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞的病毒与IC 50个的值8.36和8.24  μ分别男，。代表性探针23的作用机理研究表明它可以通过与流感病毒血凝素（HA）结合而抑制膜融合，并 使用表面等离子体共振光谱法成功评估了探针23 -HA相互作用的表观解离常数（K D）值（1.78×10 -5 M） 。另外，通过共聚焦显微镜和流式细胞术确定了探针23在MDCK细胞中的亚细胞定位，结果提示荧光探针23其在MDCK细胞中迅速吸收并积累在细胞质中，但进入细胞后未观察到抗病毒活性。本研究进一步证实了我们先前的发现，
• Legume saponin of Gleditsia japonica Miquel. II. Desmonoterpenyl glycoside of echinocystic acid.
  作者：TAKAO KONOSHIMA、HIDEO INUI、KEIKO SATO、MARI YONEZAWA、TOKUNOSUKE SAWADA

  DOI：10.1248/cpb.28.3473

  日期：——

  Three triterpenoid saponins were isolated from legumes of Gleditsia japonica cv.'Saponifera'(Leguminosae). These saponins are rare examples of triterpenoid saponins containing monoterpenes. The desmonoterpenyl compound, C74H120O38, [α]23D -42.3°(MeOH), which was obtained from them by alkali hydrolysis with K2CO3, was characterized as a 3, 28-O-bisglycoside on the basis of physical data and degradation products.

  从日本菱角树（Leguminosae）品种"Saponifera"的豆荚中分离出了三种三萜皂苷。这些皂苷是含有单萜的三萜皂苷的稀有例子。通过与K2CO3进行碱性水解，从中获得的去单萜基化合物C74H120O38， [α]23D -42.3°（MeOH），根据物理数据和降解产物的特征，被鉴定为3, 28-O-双糖苷。