2-氨基-6-甲基苯并噻唑 | 2536-91-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-甲基苯并噻唑
• 中文别名: 6-甲基苯并[d]噻唑-2-胺；6-甲基-2-氨基苯并噻唑；2-氨基-6-甲基间氮硫茚；2-氨基-6-甲基-1,3-硫氮茚；2-氨基-6-甲基-1,3-硫氮杂茚；2-氨基-6-甲基间氮杂硫茚；2-胺-6-甲苯硫氮
• 英文名称: 6-methylbenzothiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-Amino-6-methylbenzothiazole；6-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；6-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 2536-91-6
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00005789
• 分子量: 164.231
• InChiKey: DZWTXWPRWRLHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C (lit.)
• 沸点：
  322.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1724 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  - 具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934200090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  DL2625000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封避光保存存放在干燥阴凉处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氨基-6-甲基苯并噻唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8N2S
分子式
: 164.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6-Methylbenzothiazol-2-ylamine
-
化学文摘登记号(CAS 2536-91-6
No.) 219-801-3
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 - 142 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DL2625000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基-6-甲基苯并噻唑用于制备2-[(6-甲基-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-n-[2-(取代苯基/呋喃-2-基)-4-羰基-1,3-噻唑啉-3-基]烟酰胺，用作染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-methyl-benzothiazol-2-ylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 3-(6-Substituted-benzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1, 3]-xazinane-2-thiones

  摘要：

  A new series of 3-(6-substituted-benzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1,3]-oxazinane-2-thiones (4 a-j) has been synthesised using an appropriate synthetic route (Scheme 1) and characterised by elemental analyses and spectral (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and El MS) data. The anticonvulsant activity of all the title compounds (4 a-j) was evaluated against Maximal Electroshock (MES) induced seizures and furthermore the most potent compounds were evaluated against subcutaneous pentylene-in mice. The neurotoxicity was assessed tetrazole (sc PTZ) induced seizures model, using the rotorod procedure. All the test compounds were administered intraperitoneally at various dose levels ranging from 30-200 mg/kg body wt and the median effective dose (ED50), median toxic dose (TD50), and protection index (PI) values were determined (Table 2). Among the compounds tested, the 3-(6-dimethylaminobenzothiazol-2-yl)-6-phenyl-[1,3]-oxazinane-2-thiones (4j) was found to be the most potent (ED50: 9.85 and 14.8 in MES model and 12 and 17 in scPTZ model at t = 0.5 h and 4 h, respectively, and TD50 42.8 and 44 at t = 0.5 h and 4 h, respectively, which has been found to be significant at p < 0.01 with respect to reference standard phenytoin) with protection index (PI) 4.85.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200211)335:8<381::aid-ardp381>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-氨基-6-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  合成的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-作为强效抗菌剂的QSAR建模

  摘要：

  目前的通讯引发了作为潜在抗菌剂的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的设计和合成。[（ -一个数字取代的2-苯并噻唑氨基的，2-氨基-5- ë） -苯基二氮烯基]苯甲酸，和2-苯基-4- ħ恶嗪-4-酮合成为苯并[d] [1,3]前体基板。这些化合物以极高的收率合成，并且根据IR，1证实了结构1 H NMR，质量和元素分析数据。体外筛选了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的抗菌活性，并通过定量结构-活性关系（QSAR）建立了模型，并使用顺序回归程序确定了由于结构和取代作用而引起的活性贡献。抗菌测定数据表明，发现合成的化合物表现出深远的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9626-0
• 作为试剂：
  描述：

  硫氰基苯胺 、 potassium thioacyanate 在 2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的铜催化有氧氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01122

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles from substituted anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153388

  日期：2021.10

  and ammonium thiocyanate (1.0 equiv) in DMSO:H2O (9:1) at 70 °C gave the corresponding 2-aminobenzothiazoles in excellent isolated yields (75–97%; ave. yield for all substrates = 90%). The reaction worked well for 2(4)-mono-, 2,4-di-, or 3,4,5-tri-substituted anilines, and a wide range of both electron donating groups (MeO, HO, CF3O, Me) and electron withdrawing groups (NO2, CN, CO2Et, CO2H, Cl, F)

  在 DMSO:H 2 O (9:1) 中，在 70 °C 下用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 当量）和硫氰酸铵（1.0 当量）处理各种取代苯胺，得到相应的 2-氨基苯并噻唑，分离产率高（75-97 %；所有底物的平均产率 = 90%）。该反应适用于 2(4)-单-、2,4-二-或 3,4,5-三-取代的苯胺，以及范围广泛的两种给电子基团（MeO、H2O、CF 3 O、 Me）和吸电子基团（NO 2、CN、CO 2 Et、CO 2 H、Cl、F）耐受性良好。这种方法为其他方法提供了一种有用的替代方法，这些方法要么效率较低（需要 3-7 倍当量的试剂），要么使用剧毒和腐蚀性液体溴2作为氧化剂。
• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• [EN] TRIAZOLE PHENYL COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNYLE TRIAZOLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093579A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I)，(II)，其中变量的定义在此提供。
• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。

表征谱图